(2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol | 676999-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-amine
• CAS: 676999-84-1
• 化学式: C₆₀H₈₁NO₈
• 分子量: 944.305
• InChiKey: KDFKFWDWZPZZJD-FNVZBLDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-docosanoylamino-1-O-(2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节α-半乳糖糖鞘脂：2'-O-甲基-α-Gal-GSL 的合成及其免疫刺激能力的评价

  摘要：

  1-2-二十二烷酰氨基-O-(2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基)-1,3,4-十八烷三醇 (2) 的全合成，一种免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂 1 的 2'-甲氧基类似物, 报道。首次使用改进的 Mukaiyama 反应成功地进行了鞘氨醇叠氮前体的立体选择性 α-糖基化。当在 72 小时脾细胞增殖试验中测定时，化合物 2 的刺激性明显低于非甲基化化合物 1，这表明半乳糖 2-OH 基团对于 α-Gal-GSL 的免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300512
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-trityl-1,3,4-octadecanetriol 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节α-半乳糖糖鞘脂：2'-O-甲基-α-Gal-GSL 的合成及其免疫刺激能力的评价

  摘要：

  1-2-二十二烷酰氨基-O-(2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基)-1,3,4-十八烷三醇 (2) 的全合成，一种免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂 1 的 2'-甲氧基类似物, 报道。首次使用改进的 Mukaiyama 反应成功地进行了鞘氨醇叠氮前体的立体选择性 α-糖基化。当在 72 小时脾细胞增殖试验中测定时，化合物 2 的刺激性明显低于非甲基化化合物 1，这表明半乳糖 2-OH 基团对于 α-Gal-GSL 的免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300512