(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol | 676999-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecoxy]-3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 676999-83-0
• 化学式: C₆₀H₇₉N₃O₈
• 分子量: 970.303
• InChiKey: VSHCLVDNNNUNKL-FNVZBLDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-docosanoylamino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节α-半乳糖糖鞘脂：2'-O-甲基-α-Gal-GSL 的合成及其免疫刺激能力的评价

  摘要：

  1-2-二十二烷酰氨基-O-(2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基)-1,3,4-十八烷三醇 (2) 的全合成，一种免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂 1 的 2'-甲氧基类似物, 报道。首次使用改进的 Mukaiyama 反应成功地进行了鞘氨醇叠氮前体的立体选择性 α-糖基化。当在 72 小时脾细胞增殖试验中测定时，化合物 2 的刺激性明显低于非甲基化化合物 1，这表明半乳糖 2-OH 基团对于 α-Gal-GSL 的免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300512
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)octadecan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2-O-methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节α-半乳糖糖鞘脂：2'-O-甲基-α-Gal-GSL 的合成及其免疫刺激能力的评价

  摘要：

  1-2-二十二烷酰氨基-O-(2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基)-1,3,4-十八烷三醇 (2) 的全合成，一种免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂 1 的 2'-甲氧基类似物, 报道。首次使用改进的 Mukaiyama 反应成功地进行了鞘氨醇叠氮前体的立体选择性 α-糖基化。当在 72 小时脾细胞增殖试验中测定时，化合物 2 的刺激性明显低于非甲基化化合物 1，这表明半乳糖 2-OH 基团对于 α-Gal-GSL 的免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300512

文献信息

• Immunomodulatoryα-Galactoglycosphingolipids: Synthesis of a 2′-O-Methyl-α-Gal-GSL and Evaluation of Its Immunostimulating Capacity
  作者：Lucia Barbieri、Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Alfonso Mangoni、Elisabetta Aru、Silvia Parapini、Donatella Taramelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300512

  日期：2004.2

  The total synthesis of 1-2-docosanoylamino-O-(2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol (2), a 2′-methoxy analog of the immunostimulating α-galactoglycosphingolipid 1, is reported. Stereoselective α-glycosylation of the azido precursor of sphingosine was successfully performed for the first time using an improved Mukaiyama reaction. When assayed in a 72 h splenocyte proliferation test

  1-2-二十二烷酰氨基-O-(2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基)-1,3,4-十八烷三醇 (2) 的全合成，一种免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂 1 的 2'-甲氧基类似物, 报道。首次使用改进的 Mukaiyama 反应成功地进行了鞘氨醇叠氮前体的立体选择性 α-糖基化。当在 72 小时脾细胞增殖试验中测定时，化合物 2 的刺激性明显低于非甲基化化合物 1，这表明半乳糖 2-OH 基团对于 α-Gal-GSL 的免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)