(E)-1-acetoxy-9,13-tetradecadien-11-yne | 138039-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-acetoxy-9,13-tetradecadien-11-yne
• 英文别名: [(9E)-tetradeca-9,13-dien-11-ynyl] acetate
• CAS: 138039-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: VFGYPJTWYVBPAS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-9,13-tetradecadien-11-yne 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(9E)-9,13-tetradecadien-11-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes and 1,3,5-trienes application to the stereochemical identification of trienic sex pheromones

  摘要：

  A one-pot stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes (Z) or (E) is described, based upon a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between butenynylzinc bromide, generated in situ from 1,1-difluoroethylene, and an adequate iodoalkene. These dienynes are converted into the corresponding trienic compounds by (Z) semi-hydrogenation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81934-7
• 作为产物：
  描述：

  1-terbutoxy-9-decyne 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (E)-1-acetoxy-9,13-tetradecadien-11-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes and 1,3,5-trienes application to the stereochemical identification of trienic sex pheromones

  摘要：

  A one-pot stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes (Z) or (E) is described, based upon a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between butenynylzinc bromide, generated in situ from 1,1-difluoroethylene, and an adequate iodoalkene. These dienynes are converted into the corresponding trienic compounds by (Z) semi-hydrogenation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81934-7

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes and 1,3,5-trienes application to the stereochemical identification of trienic sex pheromones
  作者：Frédérique Tellier、Charles Descoins、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81934-7

  日期：1991.9

  A one-pot stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes (Z) or (E) is described, based upon a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between butenynylzinc bromide, generated in situ from 1,1-difluoroethylene, and an adequate iodoalkene. These dienynes are converted into the corresponding trienic compounds by (Z) semi-hydrogenation.