3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-bromophenol | 1261947-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-bromophenol
• 英文别名: 3-Bromo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)phenol；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-bromophenol
• CAS: 1261947-54-9
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃
• 分子量: 293.117
• InChiKey: XNWANQLGWBCCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-bromophenol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 4-{3-[6-(3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-(thiophen-3-yl)phenoxy)hexyl]-2-(2-carboxyethyl)phenoxy}butyric acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧丁酸LTB4受体拮抗剂的工艺研究。3,5-双芳基苯酚核的有效千克级合成

  摘要：

  报道了一种改进的千克规模的LTB4受体拮抗剂的合成。以四个线性步骤（总共七个步骤）和54％的总产率制备标题化合物。通过将1-苯并三唑-1-基丙烷-2-酮与查耳酮缩合，以几乎定量的产率获得了3，5-双芳基苯酚核。尽管所有中间体均为油，但无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/op300302s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-氟苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  苯氧丁酸LTB4受体拮抗剂的工艺研究。3,5-双芳基苯酚核的有效千克级合成

  摘要：

  报道了一种改进的千克规模的LTB4受体拮抗剂的合成。以四个线性步骤（总共七个步骤）和54％的总产率制备标题化合物。通过将1-苯并三唑-1-基丙烷-2-酮与查耳酮缩合，以几乎定量的产率获得了3，5-双芳基苯酚核。尽管所有中间体均为油，但无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/op300302s

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Protocol for Preparation of Diverse α,β- and β,β-Dihaloenones from Diazodicarbonyls
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400348

  日期：2014.11.3

  AbstractEfficient one‐step syntheses of α,β‐ and β,β‐dihaloenones were achieved by ruthenium(II)‐catalyzed reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and oxalyl chloride or oxalyl bromide in moderate to good yields. This methodology offers several significant advantages, which include ease of handling, mild reaction conditions, one‐step reaction, and the use of an effective and non‐toxic catalyst. The synthesized compounds were further transformed into highly functionalized novel molecules bearing aromatic rings on the enone moiety using the Suzuki reaction.magnified image
• Process Research on a Phenoxybutyric Acid LTB4 Receptor Antagonist. Efficient Kilogram-Scale Synthesis of a 3,5-Bisarylphenol Core
  作者：Lianhe Shu、Ping Wang、Roumen Radinov、Romyr Dominique、James Wright、Lady Mae Alabanza、Yan Dong

  DOI：10.1021/op300302s

  日期：2013.1.18

  An improved, kilogram-scale synthesis of a LTB4 receptor antagonist is reported. The title compound was prepared in four linear steps (seven steps total) and 54% overall yield. The 3,5-bisarylphenol core was obtained in nearly quantitative yield by the condensation of 1-benzotriazol-1-ylpropan-2-one with a chalcone. Although all the intermediates were oils, no chromatography purification was required

  报道了一种改进的千克规模的LTB4受体拮抗剂的合成。以四个线性步骤（总共七个步骤）和54％的总产率制备标题化合物。通过将1-苯并三唑-1-基丙烷-2-酮与查耳酮缩合，以几乎定量的产率获得了3，5-双芳基苯酚核。尽管所有中间体均为油，但无需色谱纯化。