(S)-3-fluoro-5-(oxiran-2-yl)benzonitrile | 1455472-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-fluoro-5-(oxiran-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-fluoro-5-[(2S)-oxiran-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1455472-11-3
• 化学式: C₉H₆FNO
• 分子量: 163.151
• InChiKey: PBFOYXPYXGSNTA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-fluoro-5-(oxiran-2-yl)benzonitrile 、 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-hydroxyethyl]-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氟苯腈 在 原乙酸三甲酯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三甲基氯硅烷 、 AD-mix-α 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-3-fluoro-5-(oxiran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-5-fluorobenzonitrile 、 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 在 氮气 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 (S)-3-fluoro-5-(oxiran-2-yl)benzonitrile 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以This resulted in 0.8 g (20%) of 3-fluoro-5-[(2S)-oxiran-2-yl]benzonitrile as a white solid的产率得到(S)-3-fluoro-5-(oxiran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1

文献信息

• Substituted heterocyclic acetamides as kappa opioid receptor (KOR) agonists
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US10131655B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to a series of substituted compounds having the general formula (I), including their stereoisomers and/or their pharmaceutically acceptable salts. wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including intermediates. The compounds of this invention are effective at the kappa (κ) opioid receptor (KOR) site. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic pain, and associated disorders, particularly functioning peripherally at the CNS.

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或它们的药学上可接受的盐类。 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所定义。本发明还涉及包括中间体在内的这些化合物的制造方法。本发明的化合物对卡帕（κ）阿片受体（KOR）位点有效。因此，本发明的化合物作为药物制剂是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，特别是在中枢神经系统外周发挥作用。
• US9487510B2
  申请人：——

  公开号：US9487510B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS<br/>[FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2013131408A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a series of substituted compounds having the general formula (I), including their ste reoisomers and/or their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, R3. R4, R5, and R6 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including intermediates. The compounds of this invention are effective at the kappa (κ) opioid receptor (KOR) site. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic pain, and associated disorders, particularly functioning peripherally at the CNS.

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US20150031685A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to a series of substituted compounds having the general formula (I), including their stereoisomers and/or their pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including intermediates. The compounds of this invention are effective at the kappa (κ) opioid receptor (KOR) site. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic pain, and associated disorders, particularly functioning peripherally at the CNS.

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。