8-(Diheptylamino)octanoic acid | 1037297-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(Diheptylamino)octanoic acid
• 英文别名: 8-(diheptylamino)octanoic acid
• CAS: 1037297-75-8
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₂
• 分子量: 355.605
• InChiKey: PSIQLXOJUZHFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane 、 8-(Diheptylamino)octanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)-8-(diheptylamino)octanamide
  参考文献：
  名称：

  与CD1d结合的含支链糖脂抗原的合理设计和评估

  摘要：

  环游或钳位：CD1分子识别具有直链烷基部分的糖脂抗原。由于在CD1结合槽的A'口袋中存在中心极，抗原的直链烷基链像钩子一样绕着极盘绕。为了确定CD1分子是否能够识别结构上不同的配体，我们设计并评估了典型CD1d配体α-GalCer的含支链糖脂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000120

文献信息

• ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE IMMUNE ADJUVANT CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kang Chang-Yuil

  公开号：US20100104590A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed are novel α-galactosylceramide derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods thereof, and pharmaceutical compositions for use in an immune adjuvant containing the same as an active ingredient. The derivatives, in which the amide moiety of α-GalCer is bioisosterically replaced with a triazole moiety, direct cytokine secretion toward IL-4 rather than IFN-γ and thus can be used as a therapeutic for autoimmune diseases regulated by IL-4, such as type 1 diabetes and multiple sclerosis.

  揭示了新颖的α-半乳糖鞘氨醇衍生物，其药用可接受的盐，其制备方法以及用于免疫佐剂的药物组合物，其中包含其作为活性成分。这些衍生物中，α-半乳糖鞘氨醇的酰胺基团被三唑基团生物异构地替代，将细胞因子分泌定向于IL-4而非IFN-γ，因此可以用作治疗由IL-4调节的自身免疫疾病，如1型糖尿病和多发性硬化症。
• US8883746B2
  申请人：——

  公开号：US8883746B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• [EN] ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE IMMUNE ADJUVANT CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE, SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE D'ADJUVANT IMMUNOLOGIQUE CONTENANT CES COMPOSÉS COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：SEOUL NAT UNIV IND FOUNDATION

  公开号：WO2008082156A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] Disclosed are novel a-galactosylceramide derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods thereof, and pharmaceutical compositions for use in an immune adjuvant containing the same as an active ingredient. The derivatives, in which the amide moiety of a-GalCer is bioisosterically replaced with a triazole moiety, direct cytokine secretion toward IL-4 rather than IFN-y and thus can be used as a therapeutic for autoimmune diseases regulated by IL-4, such as type 1 diabetes and multiple sclerosis.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés d'a-galactosylceramide, des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, des procédés de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques destinées à un adjuvant immunologique contenant ces composés comme principe actif. Ces dérivés, dans lesquels la fraction amide de a-GalCer est remplacée de manière bioisostérique par une fraction triazole, dirige une sécrétion de cytokine vers IL-4 plutôt que vers IFN-y et peuvent ainsi être utilisés comme composés thérapeutiques pour des maladies auto-immunes régulées par IL-4, telles que le diabète de type I et la sclérose en plaques.
• Rational Design and Evaluation of a Branched-Chain-Containing Glycolipid Antigen That Binds to CD1d
  作者：Dong Jae Baek、Yoon-Sook Lee、Chaemin Lim、Doohyun Lee、Taeho Lee、Jae-Young Lee、Kyoo-A Lee、Won-Jea Cho、Chang-Yuil Kang、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/asia.201000120

  日期：——

  molecules recognize glycolipid antigens with a straight alkyl chain moiety. Owing to the presence of the central pole in the A′ pocket of the CD1 binding groove, the straight alkyl chain of antigens circles around the pole like a hook. To determine whether CD1 molecules are capable of recognizing structurally dissimilar ligands, we have designed and evaluated branched‐chain‐containing glycolipid derivatives

  环游或钳位：CD1分子识别具有直链烷基部分的糖脂抗原。由于在CD1结合槽的A'口袋中存在中心极，抗原的直链烷基链像钩子一样绕着极盘绕。为了确定CD1分子是否能够识别结构上不同的配体，我们设计并评估了典型CD1d配体α-GalCer的含支链糖脂衍生物。