(2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane | 853055-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-amine
• CAS: 853055-36-4
• 化学式: C₆₈H₈₉NO₁₀
• 分子量: 1080.46
• InChiKey: GHUGGSGTTJOAKL-BXLGKZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 KRN7000
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium sulfide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f

文献信息

• ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE IMMUNE ADJUVANT CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kang Chang-Yuil

  公开号：US20100104590A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed are novel α-galactosylceramide derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods thereof, and pharmaceutical compositions for use in an immune adjuvant containing the same as an active ingredient. The derivatives, in which the amide moiety of α-GalCer is bioisosterically replaced with a triazole moiety, direct cytokine secretion toward IL-4 rather than IFN-γ and thus can be used as a therapeutic for autoimmune diseases regulated by IL-4, such as type 1 diabetes and multiple sclerosis.

  揭示了新颖的α-半乳糖鞘氨醇衍生物，其药用可接受的盐，其制备方法以及用于免疫佐剂的药物组合物，其中包含其作为活性成分。这些衍生物中，α-半乳糖鞘氨醇的酰胺基团被三唑基团生物异构地替代，将细胞因子分泌定向于IL-4而非IFN-γ，因此可以用作治疗由IL-4调节的自身免疫疾病，如1型糖尿病和多发性硬化症。
• Rational Design and Evaluation of a Branched-Chain-Containing Glycolipid Antigen That Binds to CD1d
  作者：Dong Jae Baek、Yoon-Sook Lee、Chaemin Lim、Doohyun Lee、Taeho Lee、Jae-Young Lee、Kyoo-A Lee、Won-Jea Cho、Chang-Yuil Kang、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/asia.201000120

  日期：——

  molecules recognize glycolipid antigens with a straight alkyl chain moiety. Owing to the presence of the central pole in the A′ pocket of the CD1 binding groove, the straight alkyl chain of antigens circles around the pole like a hook. To determine whether CD1 molecules are capable of recognizing structurally dissimilar ligands, we have designed and evaluated branched‐chain‐containing glycolipid derivatives

  环游或钳位：CD1分子识别具有直链烷基部分的糖脂抗原。由于在CD1结合槽的A'口袋中存在中心极，抗原的直链烷基链像钩子一样绕着极盘绕。为了确定CD1分子是否能够识别结构上不同的配体，我们设计并评估了典型CD1d配体α-GalCer的含支链糖脂衍生物。
• Design and Evaluation of ω-Hydroxy Fatty Acids Containing α-GalCer Analogues for CD1d-Mediated NKT Cell Activation
  作者：Chaemin Lim、Jae Hyun Kim、Dong Jae Baek、Joo-Youn Lee、Minjae Cho、Yoon-Sook Lee、Chang-Yuil Kang、Doo Hyun Chung、Won-Jae Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ml400517b

  日期：2014.4.10

  acids can form hydrogen bonds. Consequently, we have designed ω-hydroxy fatty acid-containing glycolipid derivatives of the prototypical CD1d ligand α-GalCer. The potency of the ω-hydroxy analogues of the proper length is comparable to that of α-GalCer. We propose, based on the biological results and molecular modeling studies, that a hydrogen bonding interaction is involved between the ω-hydroxy group

  CD1d 分子识别具有直链脂肪酸部分的糖脂抗原。尽管 CD1d 结合沟中的大部分残基是疏水的，但一些氨基酸可以形成氢键。因此，我们设计了原型 CD1d 配体 α-GalCer 的含 ω-羟基脂肪酸的糖脂衍生物。适当长度的 ω-羟基类似物的效力与 α-GalCer 的效力相当。我们建议，基于生物学结果和分子模型研究，ω-羟基与疏水结合沟中的极性氨基酸残基之间存在氢键相互作用。
• WO2008/82156
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——