ethyl (E)-5-(1-cyclohexen-1-yl)-2-penten-4-ynoate | 127915-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-(1-cyclohexen-1-yl)-2-penten-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl 5-(cyclohexen-1-yl)-2-penten-4-ynoate；Hlmuttcljkoubn-yrnvussqsa-；ethyl (E)-5-(cyclohexen-1-yl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 127915-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HLMUTTCLJKOUBN-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(1-cyclohexen-1-yl)-2-penten-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(E)-5-(cyclohexen-1-yl)-2-penten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由2-丙酸立体合成（E）-和（Z）-2-alken-4-yn-1-ols：通过2-alken-4-ynoates的实用路线

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991350a
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propiolaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl (E)-5-(1-cyclohexen-1-yl)-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2173 - 2180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Vinylallenes by Conjugate 1,6-, 1,8-, 1,10- and 1,12-Addition Reactions of Organocuprates with Acetylenic Michael Acceptors and Their Use as Dienes in Intermolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Ulrich Koop、Gabriele Handke、Norbert Krause

  DOI：10.1002/jlac.199619961002

  日期：1996.10

  Various vinylallenes were synthesized by conjugate cuprate additions to acetylenic Michael acceptors. Thus, 1,6-addition reactions with 2-en-4-ynoates 1, 3, and 5a, respectively, furnished vinylallenes 2, 4, and 7 after regioselective electrophilic capture of the allenyl enolates formed. Likewise, 1,8-addition to 2,4-dien-6-ynoates 8a and 10 gave the vinylallenes 9 and 11, whereas the 1,10-addition

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。
• A Simple One-pot Organometallic Formylation/Trapping Sequence Using<i>N</i>-Formylcarbazole
  作者：Darren J. Dixon、Amanda C. Lucas

  DOI：10.1055/s-2004-822896

  日期：——

  Treatment of a range of sp3-, sp2- and sp-nucleophiles with N-formyl carbazole leads to the formation of the metastable anionic carbazole carbinols. In the presence of a second nucleophilic reagent such as phosphonoacetate or an organolithium, these collapse on warming to the aldehyde which is trapped in situ to afford the α,β-unsaturated esters or secondary carbinols respectively.

  通过N-甲酰咔唑与一系列sp3-、sp2-和sp-亲核试剂反应，形成了亚稳态阴离子咔唑醇。在存在另一种亲核试剂（如膦酰乙酸酯或有机锂试剂）的情况下，通过加热使这些产物转化为醛，并原位捕获得到α,β-不饱和酯或二级醇。
• KRAUSE, NORBERT, CHEM. BER., 123,(1990) N1, C. 2173-2180
  作者：KRAUSE, NORBERT

  DOI：——

  日期：——
• Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2173 - 2180
  作者：Krause, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• Stereodivergent Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alken-4-yn-1-ols from 2-Propynoic Acid:  A Practical Route via 2-Alken-4-ynoates
  作者：Ryo Takeuchi、Keisuke Tanabe、Shigeru Tanaka

  DOI：10.1021/jo991350a

  日期：2000.3.1

表征谱图