9α-bromo-11β,17β-dihydroxy-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one | 139562-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-bromo-11β,17β-dihydroxy-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one
• 英文别名: 9α-Bromo-17α-pregn-4-en-11β,17β-diol-3-on-20-yne；9α-bromo-11β-hydroxy-17α-ethynyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-one；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-9-bromo-17-ethynyl-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 139562-74-6
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₃
• 分子量: 407.348
• InChiKey: BDPITFTWVUAXED-BPSSIEEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-bromo-11β,17β-dihydroxy-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 16α,17α-epoxy-11β-hydroxypregn-4-en-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids 188. Synthesis routes for 11Β-hydroxy-substituted 16-dehydro-, 17Β-hydroxy- and 16α, 17α,-epoxypregnanes based on 17α-ethynyl-11Β-dihydroxyandrostanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772948
• 作为产物：
  描述：

  17α-Ethynylandrosta-4,9(11)-dien-17β-ol-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以0.11 g的产率得到9α-bromo-11β,17β-dihydroxy-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids. 184. Pathways for the use of 17?-pregna-4,9-dien-3-on-17?-ol-20-yne in the synthesis of 9, 11-disubstituted pregnanes

  摘要：

  A study was carried out on pathways for the conversion of 17-alpha-pregna-4,9-dien-3-on-17-beta-ol-20-yne to 9-xi,11-xi-epoxypregn-4-en-17-alpha-ol-3-on-20-ynes and their DELTA-16- and 16-alpha,17-alpha-epoxy derivatives, which are valuable intermediates in reported schemes for the synthesis of corticosteroids.

  DOI：

  10.1007/bf00958011

文献信息

• 关于一种孕甾-16-烯-3，20-二酮甾体衍生物 的制备方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN104710496B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种孕甾‑16‑烯‑3，20‑二酮甾体衍生物（II）的制备方法，其特征是将17制备乙炔基‑17备方羟基甾体衍生物I与试剂A或含有试剂A的有机溶剂反应得到，反应温度：25℃～溶剂回流温度,所述试剂A为5%～15%的五氧化二磷溶于甲磺酸形成的溶液。
• TURUTA, A. M.;FADEEVA, T. M.;KAMERNITSKIJ, A. V.;LYU, DYK XI, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 724-729
  作者：TURUTA, A. M.、FADEEVA, T. M.、KAMERNITSKIJ, A. V.、LYU, DYK XI

  DOI：——

  日期：——