17α-Ethynylandrosta-4,9(11)-dien-17β-ol-3-one | 63973-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Ethynylandrosta-4,9(11)-dien-17β-ol-3-one
• 英文别名: 17α-ethynyl-17β-hydroxy-4,9(11)-trieneandrostan-3-one；17α-Ethynyl-17β-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one；17α-ethynyl-17β-hydroxy-4,9(11)-androstadien-3-one；17alpha-Ethynyl-17beta-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one；(8S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 63973-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: LHPNCVDPCZKRBF-GVVDHYSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Ethynylandrosta-4,9(11)-dien-17β-ol-3-one 生成 21-phenylsulfinylpregna-4,9(11),17(20),20-tetraene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 17.alpha.-hydroxyprogesterones and

  摘要：

  本发明揭示了从雄甾烯生产皮质类固醇的通用过程。本发明提供了一种经济可行的17α-羟基孕酮和皮质类固醇的替代合成方法。

  公开号：

  US04041055A1
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4,9(11)-二烯-3,17-二酮 以90的产率得到17α-Ethynylandrosta-4,9(11)-dien-17β-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 17.alpha.-hydroxyprogesterones and

  摘要：

  本发明揭示了从雄甾烯生产皮质类固醇的通用过程。本发明提供了一种经济可行的17α-羟基孕酮和皮质类固醇的替代合成方法。

  公开号：

  US04041055A1

文献信息

• A Short and Efficient Synthetic Method for the Corticosteroid Side-Chain from 17-Keto Steroids
  作者：Hideaki Kataoka、Kiyoshi Watanabe、Ken-ichi Miyazaki、Shin-ichiro Tahara、Ken-ichi Ogu、Rikitaro Matsuoka、Kuniaki Goto

  DOI：10.1246/cl.1990.1705

  日期：1990.9

  21-Acyloxy-16(17)-ene-20-keto steroids were synthesized from 17-keto steroids in 4 steps using palladium(II)-catalyzed oxidative rearrangement of propargyl esters as a key reaction.

  21-Acyloxy-16(17)-ene-20-keto steroids 是从 17-keto 类固醇合成 4 步使用钯 (II) 催化氧化重排炔丙酯作为关键反应。
• Process for the preparation of 17-haloethynyl steroids, and novel
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04567002A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  17-haloethynyl steroids of the partial formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is alkyl of 1-4 carbon atoms, acyl of 1-7 carbon atoms, trimethylsilyl, 2-tetrahydropyranyl, or nitrate, X is bromine or iodine, and V is methylene, ethylene, vinylene, ethylidene, vinylidene or cyclopropylene, can be prepared by treating an ethynyl steroid of the partial formula ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, and V are as defined above, in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt. Certain new compounds are also provided.

  部分结构式为##STR1##的17-卤乙炔基类固醇，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为1-4个碳原子的烷基，1-7个碳原子的酰基，三甲基硅基，2-四氢吡喃基或硝酸酯基，X为溴或碘，V为亚甲基，乙烯基，乙烯基，乙基亚甲基，乙烯亚甲基或环丙基，可以通过在惰性溶剂中用溴化剂或碘化剂处理部分结构式为##STR2##的乙炔基类固醇来制备，其中R.sub.1，R.sub.2和V如上定义，在存在银盐的情况下。还提供了某些新化合物。
• 一种孕甾-16-烯-3，20-二酮甾体衍生物的合 成方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN104710497B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种孕甾‑16‑烯‑3，20‑二酮甾体衍生物II的制备方法，其特征是将17α‑乙炔基‑17β‑羟基甾体衍生物I与试剂A或含有试剂A的有机溶剂反应得到，反应温度：25℃～溶剂回流温度,所述试剂A为5%～15%的五氧化二磷溶于甲磺酸形成的溶液。
• Epi-ethynylation process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04582644A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Ethynylation of 17-keto steroids (I) by standard means in the presence of a polar amine solvent produces the epi (17.beta.-ethynyl-17.alpha.-hydroxy) configuration at C.sub.17. The epi-ethisterone compounds are useful intermediates in the production of 17.alpha.-hydroxyprogesterones.

  在极性胺溶剂的存在下，通过标准方法对17-酮类固醇(I)进行乙炔基化反应，可以在C.sub.17处产生epi (17.beta.-ethynyl-17.alpha.-hydroxy)构型。epi-ethisterone化合物是17.alpha.-羟基孕酮的生产中有用的中间体。
• Transformed steroids. 184. Pathways for the use of 17?-pregna-4,9-dien-3-on-17?-ol-20-yne in the synthesis of 9, 11-disubstituted pregnanes
  作者：A. M. Turuta、T. M. Fadeeva、A. V. Kamernitskii、Lyu Dyk Hu

  DOI：10.1007/bf00958011

  日期：1991.3

  A study was carried out on pathways for the conversion of 17-alpha-pregna-4,9-dien-3-on-17-beta-ol-20-yne to 9-xi,11-xi-epoxypregn-4-en-17-alpha-ol-3-on-20-ynes and their DELTA-16- and 16-alpha,17-alpha-epoxy derivatives, which are valuable intermediates in reported schemes for the synthesis of corticosteroids.