5-(3-methoxy-benzyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-4-one | 63204-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxy-benzyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-(3-methoxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidone；5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 63204-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: IHSROGNPBGFSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)butylamine 、 5-(3-methoxy-benzyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 water ethanol 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以giving 2-[4-(5-bromo-3-methylpyrid-2-yl)butylamino]-5-(3-methoxybenzyl)-4-pyrimidone (0.60 g)的产率得到2-[4-(5-bromo-3-methylpyrid-2-yl)butylamino]-5-(3-methoxybenzyl)-4-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  2-(3,5-Substituted-2-pyridylalkylamino)-5-benzyl-4-pyrimidones

  摘要：

  本发明揭示了具有组胺H.sub.1-拮抗剂活性的3,5-二取代-2-吡啶基烷基氨基-5-可选取代苄基-4-嘧啶酮。

  公开号：

  US04537891A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(3-methoxy-benzyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90167-5

文献信息

• Phenyl alkylaminopyrimidones
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04496567A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  The compounds are phenyl alkylaminopyrimidones which are histamine H.sub.2 -antagonists. A specific compound of the present invention is 2-[2-[3-(dimethylaminomethyl)benzylthio]ethylamino]-5-(6-methyl-3-pyridylm ethyl)-4-pyrimidone.

  这些化合物是苯基烷基氨基嘧啶酮，它们是组胺H.sub.2 -拮抗剂。本发明的一个具体化合物是2-[2-[3-(二甲氨基甲基)苄基硫基]乙氨基]-5-(6-甲基-3-吡啶甲基)-4-嘧啶酮。
• 4-Pyrimidone compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04145546A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  The compounds are substituted isocytosines which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are 2-\x9b2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)-ethylamino!-5-(3-methoxybenzyl)-4-p\n' yrimidone and 2-\x9b2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethylamino!-5-benzyloxy-4-pyrimidone\n' .

  这些化合物是取代的异胞嘧啶，是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的两种特定化合物是2-β2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)-乙基氨基-5-(3-甲氧基苄基)-4-吡咯啉酮和2-β2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基氨基-5-苄氧基-4-吡咯啉酮。
• Pyrimidinone derivatives, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0013071A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  The invention provides new histamine H2- antagonist compounds of Structure 1 in which R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, di(lower alkyl)amino or cyano; R2 is in the 3-, 4- or 5- position and is hydrogen, or R2 is lower alkyl substituted by amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, N-piperidino or N-pyrollidino, or R2 is ethoxy or propoxy w-substituted by amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, N-piperidino or N-pyrollidino; Y is methylene or oxygen and X is methylene or sulphur provided that one or two of the groups X and Y is methylene; Z is hydrogen or lower alkyl; A is C1-C5 alkylene or-(CH2)pW-(CH2)q-where W is oxygen or sulphur and p and q are such that their sum is from 1 to4, and B is hydrogen, methyl, C3-C6 cycloalkyl, a heteroaryl group optionally substituted by one or more of the groups lower alkyl, lower alkoxy, halo, hydroxy and amino, or B is a naphthyl, 6-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl), a 4- or 5-(1,3-benzodioxolyl) group, or a phenyl group optionally substituted with one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen, aryl(lower alkoxy), hydroxy, lower alkoxy-lower alkoxy, trifluoromethyl, di(lower alkyl)amino, phenoxy, halophenoxy, lower alkoxyphenoxy, phenyl, halophenyl or lower alkoxyphenyl groups and pharmaceutical compositions containing them. A compound of Structure 1 can be prepared by reacting a compound of Structure 3 in which Q is nitroamino, loweralkylthio, benzylthio or halogen with an amine of Structure 2, in which R3 is in the 3-, 4- or 5p position and is hydrogen, lower alkyl substituted by a group R4, or is R4CH2CH2O-or R4CH2CH2CH2O-, where R' is di(lower alkyl)amino, N-piperidino, N-pyrrollidino, a protected amino group or a protected lower alkylamino group, and where necessary any amino-protecting group present in the substituent R3 is removed.

  本发明提供了结构 1 的新型组胺 H2- 拮抗剂化合物 其中R'是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷酰氨基、二（低级烷基）氨基或氰基；R2 位于 3-、4-或 5-位且为氢，或 R2 为被氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、N-哌啶基或 N-吡咯烷基取代的低级烷基，或 R2 为被氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、N-哌啶基或 N-吡咯烷基取代的乙氧基或丙氧基；Y 为亚甲基或氧，X 为亚甲基或硫，条件是 X 和 Y 中的一个或两个基团为亚甲基；Z 为氢或低级烷基；A是C1-C5亚烷基或-(CH2)pW-(CH2)q-其中W是氧或硫，p和q的和为1至4，B是氢、甲基、C3-C6环烷基、任选被一个或多个基团低级烷基、低级烷氧基、卤代、羟基和氨基取代的杂芳基，或者B是萘基、6-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷基)、4-或5-(1、3-苯并二恶茂基）基团，或任选被一个或多个低级烷基、低级烷氧基、卤素、芳基（低级烷氧基）、羟基、低级烷氧基-低级烷氧基、三氟甲基、二（低级烷基）氨基、苯氧基、卤代苯氧基、低级烷氧基苯氧基、苯基、卤代苯基或低级烷氧基苯基基团取代的苯基基团以及含有它们的药物组合物。结构 1 的化合物可通过结构 3 的化合物（其中 Q 为硝基氨基、低级烷硫基、苄硫基或卤素） 与结构 2 的胺反应制备，其中 R3 位于 3-、4-或 5p 位，是氢、被基团 R4 取代的低级烷基或 R4CH2CH2O- 或 R4CH2CH2CH2O-，其中 R' 是二（低级烷基）氨基、N-哌啶基、N-吡咯烷基、受保护的氨基或受保护的低级烷基氨基，必要时去除取代基 R3 中存在的任何氨基保护基。
• Pyrimidones, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0003677B1

  公开（公告）日：1981-11-11
• BROWN, T. H.;DURANT, G. J.;EMMETT, J. C.;GANELLIN, C. R.
  作者：BROWN, T. H.、DURANT, G. J.、EMMETT, J. C.、GANELLIN, C. R.

  DOI：——

  日期：——