5-(4-methoxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidone | 63204-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidone
• 英文别名: 2-methylthio-5-(4-methoxybenzyl)pyrimid-4-one；5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 63204-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: LYTMGJCSPRGACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidone 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-<2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethylamino>-5-(4-methoxybenzyl)pyrimidin-4-thione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90167-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-2-methylthio-4-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90167-5

文献信息

• 2-Pyridylaminoakylamino-4-pyrimidones useful as histamine H.sub.1
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04547506A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  Pyridine derivatives are disclosed which are useful as histamine H.sub.1 -antagonists.

  已披露了作为组胺H.sub.1-拮抗剂有用的吡啶衍生物。
• 2-(3,5-Substituted-2-pyridylalkylamino)-5-benzyl-4-pyrimidones
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04537891A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  3,5-Disubstituted-2-pyridylalkylamino-5-optionally substituted benzyl-4-pyrimidones having histamine H.sub.1 -antagonist activity are disclosed.

  披露了具有组胺H.sub.1-拮抗活性的3,5-二取代-2-吡啶基烷基氨基-5-可选择取代苄基-4-嘧啶酮。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0071434A2

  公开（公告）日：1983-02-09

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R1 represents hydrogen, C1-14 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, trifluoroalkyl, heteroaralkyl or alkyl substituted by cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; and R2 represents hydrogen or C1-4 alkyl group; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom selected from oxygen or sulphur: Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 3 carbon atoms; Q represents a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1- and 3- or 1-and 4- positions: R5 represents hydrogen or acyl; n and m, which may be the same or different, are each 1 or 2; Z represents one of the groups where X represents NCN, NS02Methyl, NS02Phenyl or CHNO2; R8 represents alkyl; A represents N and B represents CR7; or A represents CR7 and B represents N; or A and B both represent N; R3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxy C2-6 alkyl, alkoxy C2-6 alkyl or C1-4 alkanoyloxy C2-6 alkyl; R7 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, acyloxyalkyl, alkylthioalkyl, arylthioalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, or the group (CH2)qR8 where q is zero, 1, 2, 3, 4, or 6 and the alkylene chain (CH2)q may be straight or branched, and R6 is hydroxy, alkoxy, nitro, heteroaryl, tetrahydropyranyloxy or CH2NHC(=X)NHR9 where X is as defined above, and R9 is alkyl; or R6 is the group NR10R11, where R10 is hydrogen or alkyl; and R11 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, or heteroaralkyl, or R11 is the group SO2R12 where R12 is alkyl or aryl; or R11 is the group COR13 where R,3 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, halomethyl, heteroaryl, heteroaralkyl or the group NHR14 where R14 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; or R10 and R11 together represent the group =CR15R16 where R15 represents aryl or heteroaryl and R16 represents hydrogen or alkyl; or R6 is the group SO2R17 in which R17 is hydroxy, alkyl, aryl or the group NR18R19 where R,s and R19, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl; or R6 is the group COR20 where R20 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkyloxy, alkyl, aryl, aralkyl or the group NRZ21R22 where R21 is hydrogen or alkyl optionally substituted by a hydroxy or alkoxy group; and R22 is hydrogen, alkyl (optionally substituted by a hydroxy or alkoxy group), alkenyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl, or NR21R22 forms a 5 to 8 membered ring which may contain another heteroatom, e.g. oxygen, or a double bond and/or may be substituted by hydroxy or one or two C1-3 alkyl groups; or R6 is the group CR23=NR24 where R23 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl and R24 is hydroxy, alkoxy, aralkyloxy or -NHC(=Y)NH2 where Y is oxygen or sulphur; or when A represents CR7 and B represents N, the groups R3 and R7 taken together represent (̵ CH=CH )̵2 or - (CH2)4; with the proviso that when the group R6 contains a carbon atom through which it is linked to the alkylene group (CH2)q then the total number of carbon atoms in the resulting chain is not greater than 6 (i.e. q is not greater than 5); R4 represents phenyt, phenoxy or pyridinyl which may optionally be substituted by one or more halogen, alkyl, alkoxyalkyl or alkoxy groups or by a methylenedioxy group; p represents an integer which is 1, 2 or 3; The compounds show pharmacological activity as selective histamine H2-antagonists.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R1 代表氢、C1-14 烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、三氟烷基、杂烷基或被环烷基、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代的烷基；和 R2 代表氢或 C1-4 烷基； 或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成一个 5 至 10 个成员的环，该环可以是饱和的，也可以含有至少一个双键，可以是未取代的，也可以被一个或多个 C1-3 烷基或羟基取代，和/或可以含有另一个选自氧或硫的杂原子： Alk 代表 1 至 3 个碳原子的直链或支链亚烷基链； Q 代表苯环，通过 1-和 3-或 1-和 4-位置的键与分子的其余部分结合： R5 代表氢或酰基； n 和 m（可以相同或不同）均为 1 或 2； Z 代表以下基团之一 其中 X 代表 NCN、NS02 甲基、NS02 苯基或 CHNO2； R8 代表烷基； A 代表 N，B 代表 CR7；或 A 代表 CR7，B 代表 N；或 A 和 B 均代表 N； R3 代表氢、烷基、烯基、芳烷基、羟基 C2-6 烷基、烷氧基 C2-6 烷基或 C1-4 烷酰氧基 C2-6 烷基； R7 代表氢、烷基、烯基、芳烷基、酰氧基烷基、烷硫基烷基、芳硫基烷基、芳氧基烷基、芳烷氧基烷基或基团 (CH2)qR8，其中 q 为零、1、2、3、4 或 6，亚烷基链 ( )q 可以是直链或支链，以及 R6 是羟基、烷氧基、硝基、杂芳基、四氢吡喃氧基或 NHC(=X)NHR9 其中 X 如上定义，R9 是烷基； 或 R6 为基团 NR10R11，其中 R10 为氢或烷基；且 R11 为氢、烷基、烯基、芳基、芳烷基或杂烷基，或 R11 为基团 SO2R12，其中 R12 为烷基或芳基；或 R11 是基团 COR13（其中 R,3 是氢、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、卤代甲基、杂芳基、杂芳烷基）或基团 NHR14（其中 R14 是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基）；或 R10 和 R11 共同代表基团 =CR15R16（其中 R15 代表芳基或杂芳基，R16 代表氢或烷基）； 或 R6 是基团 SO2R17，其中 R17 是羟基、烷基、芳基或基团 NR18R19，其中 R、s 和 R19 可以相同或不同，各自代表氢或烷基； 或 R6 是基团 COR20，其中 R20 是氢、羟基、烷氧基、芳氧基、烷氧基、芳基、芳烷基或基团 NRZ21R22，其中 R21 是氢或任选被羟基或烷氧基取代的烷基；以及 R22 是氢、烷基（任选被羟基或烷氧基取代）、烯基、芳基、芳烷基或环烷基，或 NR21R22 形成一个 5 至 8 个成员的环，该环可能含有另一个杂原子，例如：氧，或双键。或 R6 为基团 CR23=NR24 其中 R23 为氢、烷基、芳基或芳烷基，R24 为羟基、烷氧基、芳氧基或 -NHC(=Y)NH2 其中 Y 为氧或硫； 或当 A 代表 CR7 而 B 代表 N 时，基团 R3 和 R7 合在一起代表 (̵ CH=CH )̵2 或 - ( )4； 但条件是，当基团 R6 包含一个碳原子，通过该碳原子与亚烷基 ( )q 连接时，所得链中的碳原子总数不大于 6（即 q 不大于 5）； R4 代表苯基、苯氧基或吡啶基，可任选被一个或多个卤素、烷基、烷氧基烷基或 烷氧基基团或亚甲基二氧基基团取代； p 代表 1、2 或 3 的整数； 这些化合物具有选择性组胺 H2- 拮抗剂的药理活性。
• Pyridine derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0113572A2

  公开（公告）日：1984-07-18

  The present invention provides compounds of formula (1): and pharmaceutically acceptable salts thereof where R1 and R2 are the same or different and are hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, or halogen; R3 is C,.e alkyl, C3.8 cycloalkyl C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl C1-6 alkyl, where the optional substituents are one or more C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, or hydroxy groups; or is optionally substituted pyridyl or optionally substituted pyridyl C1-6 alkyl where the optional substituents are one or more C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms; a is from 2 to 4 b is from 1 to 6 R4 is hydrogen, optionally substituted phenyl where the optional substituents are one or more C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, nitro or hydroxy groups or halogen atoms, or a methylenedioxy group, or is an optionally substituted pyridyl group where the optional substituents are one or more C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy groups or halogen atoms; or is a C3-8 cycloalkyl group; or is N-oxo-3-pyridyl; N-oxo-6-methyl-3-pyridyl; 6-hydroxymethyl-3-pyridyl; N-oxo-4,6-dimethyl-3-pyridyl; 6-hydroxymethyl-4-methyl-3-pyridyl; N-oxo-5,6-dimethyl-3-pyridyl; 6-hydroxymethyl-5-methyl-3-pyridyl; or N-oxo-4-pyridyl, or is a pyridone group in which the nitrogen atom is optionally substituted with C1-6 alkyl. The compounds of this invention are useful as histamine H,-antagonists.

  本发明提供了式(1)化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 R1 和 R2 相同或不同，并且是氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素； R3 是 C,.e烷基、C3.8 环烷基 C1-6烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基 C1-6烷基，其中任选取代基是一个或多个 C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素或羟基；或者是任选取代的吡啶基或任选取代的吡啶基 C1-6烷基，其中任选取代基是一个或多个 C1-6烷基或 C1-6烷氧基或卤素原子； a 是 2 至 4 b 是 1 至 6 R4是氢、任选取代的苯基（其中任选取代基是一个或多个C1-6烷基、C1-6烷氧基、硝基或羟基或卤素原子）或亚甲基二氧基、 或任选取代基为一个或多个 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素原子的吡啶基； 或 C3-8 环烷基；或 N-氧代-3-吡啶基；N-氧代-6-甲基-3-吡啶基； 6-羟甲基-3-吡啶基；N-氧代-4,6-二甲基-3-吡啶基；6-羟甲基-4-甲基-3-吡啶基；N-氧代-5,6-二甲基-3-吡啶基；6-羟甲基-5-甲基-3-吡啶基；或 N-氧代-4-吡啶基，或氮原子被 C1-6 烷基任选取代的吡啶酮基团。本发明的化合物可用作组胺 H拮抗剂。
• BROWN, T. H.;DURANT, G. J.;EMMETT, J. C.;GANELLIN, C. R.
  作者：BROWN, T. H.、DURANT, G. J.、EMMETT, J. C.、GANELLIN, C. R.

  DOI：——

  日期：——