2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-δ-lactam | 158349-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-δ-lactam
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one；(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-2-one；(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 158349-24-7
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅
• 分子量: 537.656
• InChiKey: ZXLUBBNCEANTCA-FYZVQMPESA-N

物化性质

• 沸点：
  694.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-δ-lactam 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannothiolactam
  参考文献：
  名称：

  环状脒糖作为糖苷酶的过渡态类似物抑制剂：甘露糖苷酶的有效竞争抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja037822r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  通过一罐还原/曼尼希/迈克尔序列从糖衍生​​的内酰胺合成多羟基化喹喔啉和吲哚并咪唑支架

  摘要：

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo502146z

文献信息

• Compounds And Methods For The Treatment Of Alzheimer's Disease And/Or Cerebral Amyloid Angiopathy
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170166588A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Described herein are novel compounds and methods for the treatment and/or prevention of cerebral amyloidoses such as Alzheimer's disease (AD) and/or cerebral amyloid angiopathy (CAA).

  本文描述了用于治疗和/或预防脑淀粉样变性疾病，如阿尔茨海默病（AD）和/或脑淀粉样血管病（CAA）的新化合物和方法。
• An Advantageous Synthesis of 5,6,7,8-Tetra-Hydrotetrazolo[1,5-a]Pyridines
  作者：Stefan Vonhoff、Andrea Vasella

  DOI：10.1080/00397919908085802

  日期：1999.2

  Abstract The one-step synthesis of various O -benzyl-protected glyconotetrazoles from the corresponding glyconolactams is reported. The method is superior to the previously employed cycloaddition of azidonitriles as it uses readily available starting materials and leads to higher yields.

  摘要 报道了从相应的甘醇内酰胺一步法合成各种 O-苄基保护的糖基诺四唑。该方法优于以前使用的叠氮腈环加成，因为它使用容易获得的起始材料并导致更高的产率。
• Compounds and methods for the treatment of Alzheimer's disease and/or cerebral amyloid angiopathy
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US10793583B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  Described herein are novel compounds and methods for the treatment and/or prevention of cerebral amyloidoses such as Alzheimer's disease (AD) and/or cerebral amyloid angiopathy (CAA).

  本文描述了用于治疗和/或预防阿尔茨海默病（AD）和/或脑淀粉样血管病（CAA）等脑淀粉样变性的新型化合物和方法。
• A facile transformation of sugar lactones to azasugars
  作者：Herman S. Overkleeft、Jim van Wiltenburg、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86715-6

  日期：1994.4

  The synthesis of pyrano- and furano- sugar lactams from the corresponding lactones, in a five step sequence, is described.
• Sugar-derived cyclic imines: one-pot synthesis and direct functionalization
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.039

  日期：2014.3

  A simple method for the synthesis of sugar-derived imines by a Schwartz's reagent reduction of easily available sugar lactams has been described. A direct addition of nucleophiles to the generated in situ cyclic imines and subsequent deprotection of hydroxyl function allows to convert sugar lactams in polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights