(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one | 62362-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 5-amino-5-deoxy-D-mannono-1,5-lactam；D-mannono-δ-lactam；D-manno-δ-lactam；D-mannono-d-lactam；D-mannonolactam；D-mannolactam
• CAS: 62362-63-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: AJJXPYDGVXIEHE-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170°C
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

制备方法与用途

用途

这是一种强效抑制剂，能够抑制大鼠附睾α-甘露糖苷酶和杏仁β-葡萄糖苷酶的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-mannoamidrazone
  参考文献：
  名称：

  Papandreou; Tong; Ganem, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 25, p. 11682 - 11690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从维生素C对映体合成D-甘露聚糖-δ-内酰胺

  摘要：

  描述了由维生素C合成糖苷酶抑制剂D-甘露糖-δ-内酰胺的八步法。

  DOI：

  10.1039/c39880001221

文献信息

• All Eight Stereoisomeric <scp>d</scp>-Glyconic-δ-lactams:  Synthesis, Conformational Analysis, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Hayamitsu Adachi、Takahiko Satoh、Eiki Shitara、Hikaru Nakamura、Fukiko Kojima、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo000141j

  日期：2000.8.1

  gamma-lactone to lead to two epimers of delta-lactam from one parent gamma-lactone. Conformations of eight glycono-delta-lactams were examined by X-ray crystallographic analysis and molecular modeling. Analyses of conformation and glycosidase-inhibition provide useful information for the design of new glycosidase inhibitors.

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。
• Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and D-mannonolactam from L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85234-1

  日期：1988.1

  Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and of D-mannonolactam from L-gulonolactone are reported; identical sequences on D-gulonolactone lead to L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam.

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。
• Practical synthesis of deoxymannojirimycin and mannonolactam from L-gulonolactone.
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80059-6

  日期：1989.1

  An eight step synthesis of deoxymannojirimycin from L-gulonolactone in 25% overall yield is reported the key step is the formation of a δ-lactam by the reduction of a 5-azidolactone. The preparations of mannonolactam front L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone are described.

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。
• PARASITIC PLANT CONTROL AGENT AND PARASITIC PLANT CONTROL METHOD
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2351484A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  In order to provide a parasitic plant control agent and a parasitic plant control method each of which is capable of controlling a parasitic plant effectively, a parasitic plant is controlled by inhibiting gentianose metabolism in the parasitic plant so as to inhibit germination of the parasitic plant.

  为了提供一种能够有效控制寄生植物的寄生植物控制剂和寄生植物控制方法，我们通过抑制寄生植物的龙胆糖代谢来控制寄生植物，从而抑制寄生植物的发芽。
• Glycolactam compounds, process for preparation and uses thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10774043B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present invention discloses compounds of Formula I, wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently selected from H, OBn, OH, CH2OBn, CH2OH, CH3; R9 is selected from alkyl, substituted alkyl, hydroxyl alkyl, alkenyl, benzyl; process for preparation of N-alkylated glycolactam compounds of Formula I and their use for the synthesis of piperidine alkaloids and their analogues.

  本发明公开了式 I 的化合物、 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、OBn、OH、CH2OBn、CH2OH、CH3；R9选自烷基、取代烷基、羟基烷基、烯基、苄基；式I的N-烷基化糖内酰胺化合物的制备工艺及其用于合成哌啶生物碱及其类似物的工艺。