3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one | 4260-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-Cyan-5H-dibenzocyclohepten-5-on；3-Cyano-dibenzotropon；3-Cyano-dibenzo[b,f]tropon；2-Oxotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-5-carbonitrile
• CAS: 4260-60-0
• 化学式: C₁₆H₉NO
• 分子量: 231.254
• InChiKey: UAPUZZFBBPYGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-Carboxy-5-methyl-5H-dibenzo-cyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，d]环庚烯系列中的阻转异构。合成药物调查，第14部分†

  摘要：

  有3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（III），5-（3-二甲基氨基亚丙基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（IV）和3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-10,11-二氢-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（VIII）拆分成光学对映体并确定其消旋速率。通过在5 H-二苯并[a，d]-环庚烯的5位引入大的取代基，使得从一种构象向另一种构象的过渡变得如此困难，以致于可以在室温下制备构象异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480605
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane 在 喹啉 、 溴 作用下， 生成 3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，d]环庚烯系列中的阻转异构。合成药物调查，第14部分†

  摘要：

  有3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（III），5-（3-二甲基氨基亚丙基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（IV）和3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-10,11-二氢-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（VIII）拆分成光学对映体并确定其消旋速率。通过在5 H-二苯并[a，d]-环庚烯的5位引入大的取代基，使得从一种构象向另一种构象的过渡变得如此困难，以致于可以在室温下制备构象异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480605

文献信息

• Piperidylidene derivatives of carboxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03981877A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  The new 1-alkyl-4-(1, 2, or 3-carboxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine compounds are prepared from the corresponding 1, 2 or 3-carboxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one by reaction with a Grignard reagent prepared from a 1-alkyl-4-halo piperidine to form an intermediate carbinol, or a 1, 2 or 3-carboxy-5-(1-alkyl-4-piperidyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol which is then dehydrated to produce the desired 1-alkyl-4-(1, 2 or 3-carboxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine, or alternatively by hydrolysis of a 1-alkyl-4-(1, 2 or 3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine compound to form the corresponding 1-alkyl-4-(1, 2 or 3-carboxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine compound.

  新的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物是通过将相应的1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮与由1-烷基-4-卤代哌啶制备的Grignard试剂反应形成中间的醇或1、2或3-羧基-5-(1-烷基-4-哌啶基)-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇来制备的，然后脱水以产生所需的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶，或者通过水解1-烷基-4-(1、2或3-氰基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物形成相应的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Michl,J.; Zahradnik,R., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2311 - 2317
  作者：Michl,J.、Zahradnik,R.

  DOI：——

  日期：——
• US3981877A
  申请人：——

  公开号：US3981877A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4377588A
  申请人：——

  公开号：US4377588A

  公开（公告）日：1983-03-22