methyl 5-oxo-5H-dibenz[a,d]cyclohepten-3-carboxylate | 4260-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: methyl 5-oxo-5H-dibenz[a,d]cyclohepten-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-5H-dibenzocyclohepten-5-on；3-Methoxycarbonyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on；Methyl 2-oxotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-5-carboxylate
• CAS: 4260-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: MNXVCCLLPOGZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-5H-dibenz[a,d]cyclohepten-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 5-(2-aminoethyl)thio-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。1。

  摘要：

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2

  DOI：

  10.1021/jm00096a016
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane 在 喹啉 、 盐酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 5-oxo-5H-dibenz[a,d]cyclohepten-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，d]环庚烯系列中的阻转异构。合成药物调查，第14部分†

  摘要：

  有3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（III），5-（3-二甲基氨基亚丙基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（IV）和3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-10,11-二氢-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（VIII）拆分成光学对映体并确定其消旋速率。通过在5 H-二苯并[a，d]-环庚烯的5位引入大的取代基，使得从一种构象向另一种构象的过渡变得如此困难，以致于可以在室温下制备构象异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480605

文献信息

• Tricyclic compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04882351A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Novel tricyclic compounds having a TXA.sub.2 -antagonizing activity represented by formula (I): ##STR1## which strongly antagonize an action of thromboxane A.sub.2 and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemica diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  具有TXA.sub.2拮抗活性的新型三环化合物，其化学式表示为(I)：##STR1##，可强烈拮抗血栓素A.sub.2的作用，并有望对缺血性疾病、脑血管疾病等具有预防和治疗作用。
• OSIMA, EHTSUO;XOBASEH, XIROYUKI;KARASAVA, XARAKU;KUBO, KADZUXIRO;MIKI, IT+
  作者：OSIMA, EHTSUO、XOBASEH, XIROYUKI、KARASAVA, XARAKU、KUBO, KADZUXIRO、MIKI, IT+

  DOI：——

  日期：——
• OSHIMA, ETSUO;OBASE, HIROYUKI;KARASAWA, AKIRA;KUBO, KAZUHIRO;MIKI, ICHIRO+
  作者：OSHIMA, ETSUO、OBASE, HIROYUKI、KARASAWA, AKIRA、KUBO, KAZUHIRO、MIKI, ICHIRO+

  DOI：——

  日期：——
• US4882351A
  申请人：——

  公开号：US4882351A

  公开（公告）日：1989-11-21
• US5010087A
  申请人：——

  公开号：US5010087A

  公开（公告）日：1991-04-23