3-Carboxy-5-methyl-5H-dibenzo-cyclohepten-5-ol | 4260-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3-Carboxy-5-methyl-5H-dibenzo-cyclohepten-5-ol
• 英文别名: 3-Carboxy-5-methyl-5H-dibenzo[a.d]-cyclohepten-5-ol；5-Hydroxy-5-methyl-5H-dibenzo(a,d)cycloheptene-3-carboxylic acid；2-hydroxy-2-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-5-carboxylic acid
• CAS: 4260-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ZGHFPKMFIGHIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboxy-5-methyl-5H-dibenzo-cyclohepten-5-ol 在 碘 作用下， 生成 3-Carboxy-5-methylen-5H-dibenzocyclohepten
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，d]环庚烯系列中的阻转异构。合成药物调查，第14部分†

  摘要：

  有3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（III），5-（3-二甲基氨基亚丙基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（IV）和3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-10,11-二氢-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（VIII）拆分成光学对映体并确定其消旋速率。通过在5 H-二苯并[a，d]-环庚烯的5位引入大的取代基，使得从一种构象向另一种构象的过渡变得如此困难，以致于可以在室温下制备构象异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480605
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-Carboxy-5-methyl-5H-dibenzo-cyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，d]环庚烯系列中的阻转异构。合成药物调查，第14部分†

  摘要：

  有3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（III），5-（3-二甲基氨基亚丙基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（IV）和3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-10,11-二氢-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（VIII）拆分成光学对映体并确定其消旋速率。通过在5 H-二苯并[a，d]-环庚烯的5位引入大的取代基，使得从一种构象向另一种构象的过渡变得如此困难，以致于可以在室温下制备构象异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480605

文献信息

• Atropisomerie in der Dibenzo[a, d]cyclohepten-Reihe. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel, 14. Mitteilung
  作者：A. Ebnöther、E. Jucker、A. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19650480605

  日期：——

  d]cyclohepten (VIII) in optische Antipoden gespalten und deren Racemisierungsgeschwindigkeiten bestimmt. Durch Einführung von grossen Substituenten in die Stellung 5 des 5H-Dibenzo[a, d]-cycloheptens wird der Übergang von einer Konformation in die andere so stark erschwert, dass bei Zimmertemperatur Konformationsisomere gefasst werden können.

  有3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（III），5-（3-二甲基氨基亚丙基）-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（IV）和3-氯-5-（1-甲基-4-哌啶基）-10,11-二氢-5 H-二苯并[a，d]环庚烯（VIII）拆分成光学对映体并确定其消旋速率。通过在5 H-二苯并[a，d]-环庚烯的5位引入大的取代基，使得从一种构象向另一种构象的过渡变得如此困难，以致于可以在室温下制备构象异构体。