[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 3-oxobutanoate | 431906-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 3-oxobutanoate
• CAS: 431906-01-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: FLPUPFZEGCVFCJ-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 3-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diazoacetic acid 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclopropanation with diazoacetates induced by carbohydrate-derived chiral auxiliaries

  摘要：

  alpha-Diazoacetates with carbohydrate-based chiral auxiliaries have been synthesized and screened in the asymmetric cyclopropanation of styrene in connection with the effect of the chiral Cu(I)-catalyzed reaction, showing the remarkable importance of the carbohydrate-based chiral auxiliaries on the enantioselectivities and an unexpected effect on the trans:cis ratios. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.027
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 、 乙酰乙酸乙酯 在 atapulgite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  天然粘土作为β-酮酯与碳水化合物衍生物酯交换的有效催化剂

  摘要：

  蒙脱石，凹凸棒石和ver石粘土有效地催化了β-酮酸酯和碳水化合物衍生物的酯交换反应，收率高至高，而没有碳水化合物部分的分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02388-7

文献信息

• Natural clays as efficient catalyst for transesterification of β-keto esters with carbohydrate derivatives
  作者：Fernando C. da Silva、Vitor F. Ferreira、Renata S. Rianelli、Wilma C. Perreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02388-7

  日期：2002.2

  Smectite, atapulgite and vermiculite clays catalyzed efficiently transesterifications of β-keto esters and carbohydrate derivatives in good to high yields without decomposition of the carbohydrate moieties.

  蒙脱石，凹凸棒石和ver石粘土有效地催化了β-酮酸酯和碳水化合物衍生物的酯交换反应，收率高至高，而没有碳水化合物部分的分解。
• Asymmetric cyclopropanation with diazoacetates induced by carbohydrate-derived chiral auxiliaries
  作者：Vitor F. Ferreira、Raquel A.C. Leão、Fernando de C. da Silva、Sergio Pinheiro、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.027

  日期：2007.6

  alpha-Diazoacetates with carbohydrate-based chiral auxiliaries have been synthesized and screened in the asymmetric cyclopropanation of styrene in connection with the effect of the chiral Cu(I)-catalyzed reaction, showing the remarkable importance of the carbohydrate-based chiral auxiliaries on the enantioselectivities and an unexpected effect on the trans:cis ratios. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.