(3aS,8R,8aS)-8-tetradecyltetrahydro-[1,3,2]dioxathiepino[5,6-d]oxazol-2(3H)-one dioxide | 1340475-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8R,8aS)-8-tetradecyltetrahydro-[1,3,2]dioxathiepino[5,6-d]oxazol-2(3H)-one dioxide
• 英文别名: (3aS,8R,8aS)-6,6-dioxo-8-tetradecyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-[1,3,2]dioxathiepino[5,6-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1340475-44-6
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₆S
• 分子量: 405.556
• InChiKey: PKCVQOJGSZNVKE-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8R,8aS)-8-tetradecyltetrahydro-[1,3,2]dioxathiepino[5,6-d]oxazol-2(3H)-one dioxide 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(3aR,6S,6aS)-6-tetradecyltetrahydroselenopheno[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate

  摘要：

  含有硫和硒原子的pachastrissamine生物等排素类化合物通过从一个环状硫酸盐中间体出发，经过二阴离子的顺序分子间和分子内SN2取代反应高效制备而成。这些类似物表现出与pachastrissamine相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05920c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,8R,8aS)-8-tetradecyltetrahydro-[1,3,2]dioxathiepino[5,6-d]oxazol-2(3H)-one dioxide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate

  摘要：

  含有硫和硒原子的pachastrissamine生物等排素类化合物通过从一个环状硫酸盐中间体出发，经过二阴离子的顺序分子间和分子内SN2取代反应高效制备而成。这些类似物表现出与pachastrissamine相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05920c