(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((S)-2'-((4''S,5''R)-4''-hydroxy-5''-methoxy-4'',5''-dimethyl-2''-oxooxazolidin-3''-yl)-2'-methoxycarbonylethylthio)propanoic acid methyl ester | 1352924-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((S)-2'-((4''S,5''R)-4''-hydroxy-5''-methoxy-4'',5''-dimethyl-2''-oxooxazolidin-3''-yl)-2'-methoxycarbonylethylthio)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(2S)-2-[(4S,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1352924-04-9
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₁₀S
• 分子量: 480.536
• InChiKey: IVMDPNZLAZBNBO-VVHMABOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((S)-2'-((4''S,5''R)-4''-hydroxy-5''-methoxy-4'',5''-dimethyl-2''-oxooxazolidin-3''-yl)-2'-methoxycarbonylethylthio)propanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到meso-lanthionine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dimethyloxazolidin-2-one-3-yl)acrylic acid methyl ester 、 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((S)-2'-((4''S,5''R)-4''-hydroxy-5''-methoxy-4'',5''-dimethyl-2''-oxooxazolidin-3''-yl)-2'-methoxycarbonylethylthio)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s

文献信息

• A Biomimetic Approach to Lanthionines
  作者：Carlos Aydillo、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/ol203068s

  日期：2012.1.6

  The asymmetric sulfa-Michael additions of appropriately protected l- and d-cysteine derivatives to new chiral dehydroamino acid derivatives have been developed as key steps in the synthesis of biologically important cysteine derivatives, such as lanthionine (Lan) and β-methyllanthionine (MeLan), which are unusual bis-α-amino acids found in the emerging lantibiotics such as nisin.

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。