N-(2,6-二硝基苯基)-N-(2-羟乙基)乙酰胺 | 87666-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二硝基苯基)-N-(2-羟乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline
• 英文别名: N-(2,6-Dinitrophenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide；N-(2,6-dinitrophenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 87666-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: IEKBZYAZDFIHRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二硝基苯基)-N-(2-羟乙基)乙酰胺 在 sodium perchlorate 、 sodium isopropylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。十八。2-(乙酰氨基)乙基2,6-二硝基苯基醚和N-乙酰基-N-(2-羟乙基)-2,6-二硝基苯胺与异丙醇钠的反应动力学

  摘要：

  2-(乙酰氨基)乙基 2,6-二硝基苯醚 (Smiles 重排) 和 N-乙酰-N-(2-羟乙基)-2,6-二硝基苯胺与异丙醇钠在 DMSO-2-丙醇中的反应动力学对混合物 (20: 80 v/v) 进行了研究。发现这两种反应都能快速产生相同的螺阴离子 σ 络合物，得到 N-(2-乙酰氧基乙基)-2,6-二硝基苯胺。尽管两种反应中复合物的形成速率不同，但重排的速率相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2752
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 potassium fluoride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 N-(2,6-二硝基苯基)-N-(2-羟乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic Substitution. XVII. Formation and Decomposition of Anionic σ Complexes in Reactions of 2-Acetylaminoethyl 2,6-Dinitrophenyl Ether andN-Acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline with Potassiumt-Butoxide

  摘要：

  2-乙酰氨基乙基2,6-二硝基苯基醚和N-乙酰基-N-(2-羟基乙基)-2,6-二硝基苯胺与t-丁醇中的KOC(CH3)3在DMSO中反应，通过紫外-可见光和核磁共振光谱进行了跟踪。在这两种反应中都形成了相同的螺旋阴离子σ复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2173

文献信息

• Aromatic nucleophilic substitution. 20. Kinetics of the reactions of 2-(acetylamino)ethyl 2,6-dinitrophenyl ether and N-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline with potassium methoxide in dimethyl sulfoxide-methanol
  作者：Shizen Sekiguchi、Motohiko Hirai、Noboru Tomoto

  DOI：10.1021/jo00187a015

  日期：1984.6