2-氯-5-甲磺酰基苯胺 | 15945-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氯-5-甲磺酰基苯胺
• 英文名称: 2-chloro-5-(methylthio)aniline
• 英文别名: 2-chloro-5-methylthioaniline；2-Chloro-5-(methylsulfanyl)aniline；2-chloro-5-methylsulfanylaniline
• CAS: 15945-75-2
• 化学式: C₇H₈ClNS
• mdl: MFCD09833784
• 分子量: 173.666
• InChiKey: PUQFMQYZZXOHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-160 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P311,P330,P361,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H315,H319,H331,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲磺酰基苯胺 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-Chloro-5-methylsulfanylphenyl)-1-methyl-1-(3-methylsulfinylphenyl)guanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of a potential ischemia-selective N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor ion-channel blocker, CNS 5788

  摘要：

  The identification and characterization of a potentially ischemia-selective and orally-active sulfoxide based NMDA ion-channel blocker showing good neuroprotective activity, (R)-(+)-N-(2-chloro-5-methylthiophenyl)-N'-(3-methylsulfinylphenyl)-N'-methylguanidine (CNS 5788), is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00695-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-(甲硫基)苯甲酸 在 Diethyl azidophosphate 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氯-5-甲磺酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于 3D-QSAR 的分子设计发现超高活性 N-苯基吡唑作为候选杀虫剂

  摘要：

  三维定量构效关系（3D-QSAR）是指导新农药开发中分子设计的最重要和最有效的工具之一。Chlorantraniliprole 是一种邻氨基苯甲酸二酰胺兰尼碱受体 (RyR) 激动剂，具有超高活性、高选择性和哺乳动物安全性。为了继续我们对新杀虫剂开发的研究，在这里，我们以氯虫苯甲酰胺类似物的 3D-QSAR 为指导，设计了新的杀虫剂N-苯基吡唑。大多数合成的目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Spodoptera frugiperda表现出中等到极好的活性。化合物III b和III y对M. separata显示出与氯虫苯甲酰胺相似的活性（LC 50值：分别为 0.21、0.25 和 0.16 μg mL –1）。化合物III b对小菜蛾的效力比氯虫苯甲酰胺高 3 倍。对于S. frugiperda ， III a和III b的效力分别比阳性对照高

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08719

文献信息

• Synthesis, structure activity relationship, radiolabeling and preclinical evaluation of high affinity ligands for the ion channel of the N-methyl-d-aspartate receptor as potential imaging probes for positron emission tomography
  作者：Pieter J. Klein、Johannes A.M. Christiaans、Athanasios Metaxas、Robert C. Schuit、Adriaan A. Lammertsma、Bart N.M. van Berckel、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.029

  日期：2015.3

  The N-methyl-d-aspartate receptor (NMDAr) is involved in many neurological and psychiatric disorders including Alzheimer’s disease and schizophrenia. Currently, it is not possible to assess NMDAr availability in vivo. The purpose of this study was to develop a positron emission tomography (PET) ligand for the NMDAr ion channel. A series of di- and tri-N-substituted diarylguanidines was synthesized

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。目前，尚无法评估体内NMDAr的可用性。这项研究的目的是为NMDAr离子通道开发正电子发射断层扫描（PET）配体。合成了一系列二-和三-N-取代的二芳基胍。此外，评估了大鼠前脑膜部分中NMDAr离子通道的体外结合亲和力。化合物10，11和32与任一碳-11或氟-18放射性标记物。配体[ 11 C] 10和[ 18F] 32在B6C3小鼠中进行了离体评估。生物分布研究表明，与小脑相比，前脑区域对[ 11 C] 10和[ 18 F] 32的吸收更高。另外，对于[ 11 C] 10 54％和[ 18 F] 32，在60分钟时大脑中70％的活动归因于完整的示踪剂。用MK-801（0.6 mg·kg -1，ip）进行的预处理稍微降低了NMDAr特定区域对[ 18 F] 32的吸收，但没有降低[ 11 C]
• [EN] IMAGING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'IMAGERIE
  申请人：HAMMERSMITH IMANET LTD

  公开号：WO2004007440A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to compounds of formula: (I) or a salt or solvate thereof, wherein: R1 is -11CH2R5 or [18F]-C1-4 fluoroalkyl wherein R5 is hydrogen or C1-4 alkyl; R2 is hydrogen or C1-4 alkyl; R3 is halo; and R4 is halo, C1-4 alkylthio, or C1-4 alkyl; and their use for imaging central nervous system (CNS) receptors.

  该发明涉及以下化合物的公式：（I）或其盐或溶剂化合物，其中：R1为-11CH2R5或[18F]-C1-4氟烷基，其中R5为氢或C1-4烷基；R2为氢或C1-4烷基；R3为卤素；R4为卤素，C1-4烷基硫或C1-4烷基；以及它们用于成像中枢神经系统（CNS）受体。
• A Convenient Synthesis Of 2-Methyl-5-(Methylthio)Benzothiazole
  作者：Doreen C. Lynch、James R. Miller、Terence D. Spawn

  DOI：10.1080/00397919708004210

  日期：1997.3

  Abstract A convenient and efficient four step synthesis of 2-methyl-5-(methylthio)benzothiazole is presented.

  摘要 提出了一种方便有效的四步合成2-甲基-5-(甲硫基)苯并噻唑的方法。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• IMAGING 18F OR 11C-LABELLED ALKYLTHIOPHENYL GUANIDINES
  申请人：Robins Edward George

  公开号：US20100143252A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention provides a compound of formula (I); or a salt or solvate thereof, wherein: R 1 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 2 and R 4 are each independently selected from C 1-4 alkyl, [ 11 C] C 1-4 alkyl, and [ 18 F]—C 1-4 fluoroalkyl provided that at least one of R 2 and R 4 is [ 11 C] C 1-4 alkyl or [ 18 F]—C 1-4 fluoroalkyl; and R 3 is halo. Such compounds having use for imaging central nervous system receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；或其盐或溶剂，其中：R1为氢或C1-4烷基；R2和R4各自独立地选自C1-4烷基，[11C] C1-4烷基和[18F] -C1-4氟代烷基，但要求R2和R4中至少有一个是[11C] C1-4烷基或[18F] -C1-4氟代烷基；以及R3为卤素。这种化合物可用于成像中枢神经系统受体。