(R)-(+)-N,N-dibenzyl-N-(1-cyclohexyl-2-propynyl)amine | 872357-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N,N-dibenzyl-N-(1-cyclohexyl-2-propynyl)amine
• 英文别名: (R)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexylprop-2-yn-1-amine；N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-2-propyn-1-amine；N-[(1R)-1-cyclohexyl-2-propynyl]-N-(phenylmethyl)benzenemethanamine；(1R)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 872357-86-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: KRRWNTONQZRYFO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-dibenzyl-N-(1-cyclohexyl-2-propynyl)amine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-(+)-1-环己基丙胺
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基胺的对映选择性三组分合成制备功能化伯手性胺和酰胺

  摘要：

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.064
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-(+)-N,N-dibenzyl-N-(1-cyclohexyl-2-propynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基胺的对映选择性三组分合成制备功能化伯手性胺和酰胺

  摘要：

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.064

文献信息

• Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409951f

  日期：——

  The one-pot three-component addition reaction of trimethylsilylacetylene, aldehydes and dibenzylamine provides in the presence of CuBr/Quinap as catalyst, various enantiomerically enriched propargylamines in good yields (up to 99%) and excellent enantiomeric excess (up to 98% ee) which can be used as a key intermediate in the synthesis of the alkaloid (S)-(+)-coniine.

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。
• Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction
  作者：Paul Knochel、Henry Dube、Nina Gommermann

  DOI：10.1055/s-2004-829129

  日期：——

  A range of chiral α-aminoalkylpyrimidines has been prepared in a modular fashion in 5 steps with up to 98% ee. The key step is a CuBr-catalyzed enantioselective asymmetric three-component synthesis of propargylic amines.

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。
• Design, Preparation, and Implementation of an Imidazole-Based Chiral Biaryl P,N-Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Flavio S. P. Cardoso、Khalil A. Abboud、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ja407689a

  日期：2013.10.2

  A new strategy for increasing the barrier to rotation in biaryls has been developed that allows for the incorporation of 5-membered aromatic heterocycles into chiral atropisomers. Using this concept, an imidazole-based biaryl P,N-ligand has been designed and prepared as a single enantiomer. This ligand perfonns exceptionally well in the enantioselective A(3)-coupling, demonstrating the potential of this new design element.
• N,N-DIBENZYL-N-[1-CYCLOHEXYL-3-(TRIMETHYLSILYL)-2-PROPYNYL]-AMINE FROM CYCLOHEXANECARBALDEHYDE, TRIMETHYLSILYLACETYLENE AND DIBENZYLAMINE
  作者：Gommermann, Nina、Knochel, Paul、Rech, Jason C.、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0001

  日期：——