6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 152584-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 152584-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: HLWNJKZRJHGXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 7,8-dihydro-2-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  类固醇和非类固醇氨基磺酸盐是类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  描述了合成有效途径的类固醇和非类固醇氨基磺酸盐类酶类固醇硫酸酯酶的活性定点抑制剂的途径，类固醇硫酸酯酶是绝经后妇女激素依赖型乳腺癌的治疗中的局部靶标。检查了新化合物对完整MCF-7乳腺癌细胞和胎盘微粒体中的雌酮硫酸酯酶（E1-STS）的抑制作用。雌酮的钠盐与氨磺酰氯反应，得到雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，2），可有效抑制E1-STS活性（在完整的MCF-7细胞中，0.1 microM时> 99％，IC50 = 65 pM）。时间和浓度依赖性，表明EMATE是一种活性的定点抑制剂。EMATE还具有体内口服活性。合成了5,6,7,8-四氢萘2-O-氨基磺酸盐（7）及其N-甲基化衍生物（8和9），7和10在10 microM时可将完整的MCF-7细胞中的E1-STS活性抑制79％。制备4-甲基香豆素7-O-氨基磺酸盐（COUMATE）及其衍生物（14、16和18）以扩展该系列非甾体抑制剂，并且COUMATE在10

  DOI：

  10.1021/jm970527v
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇和非类固醇氨基磺酸盐是类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  描述了合成有效途径的类固醇和非类固醇氨基磺酸盐类酶类固醇硫酸酯酶的活性定点抑制剂的途径，类固醇硫酸酯酶是绝经后妇女激素依赖型乳腺癌的治疗中的局部靶标。检查了新化合物对完整MCF-7乳腺癌细胞和胎盘微粒体中的雌酮硫酸酯酶（E1-STS）的抑制作用。雌酮的钠盐与氨磺酰氯反应，得到雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，2），可有效抑制E1-STS活性（在完整的MCF-7细胞中，0.1 microM时> 99％，IC50 = 65 pM）。时间和浓度依赖性，表明EMATE是一种活性的定点抑制剂。EMATE还具有体内口服活性。合成了5,6,7,8-四氢萘2-O-氨基磺酸盐（7）及其N-甲基化衍生物（8和9），7和10在10 microM时可将完整的MCF-7细胞中的E1-STS活性抑制79％。制备4-甲基香豆素7-O-氨基磺酸盐（COUMATE）及其衍生物（14、16和18）以扩展该系列非甾体抑制剂，并且COUMATE在10

  DOI：

  10.1021/jm970527v

文献信息

• A Stereoselective Oxidative Polycyclization Process Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Samuel Desjardins、Jean-Christophe Andrez、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol201149u

  日期：2011.7.1

  Activation of phenol derivatives with a hypervalent iodine reagent promotes the formation of bicyclic and tricyclic products via a cationic cyclization process. The method allows efficient one-step syntheses of scaffolds present in several natural products and occurs with total stereocontrol, governed by 1,3 allylic strain interactions and by the configuration of the side chain double bonds.

  用高价碘试剂活化酚衍生物可通过阳离子环化过程促进双环和三环产物的形成。该方法可以有效地一步合成存在于几种天然产物中的支架，并且可以通过1,3烯丙基应变相互作用和侧链双键的构型进行完全立体控制。
• Hares, Owen; Hobbs-Mallyon, David; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1481 - 1492
  作者：Hares, Owen、Hobbs-Mallyon, David、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal and Nonsteroidal Sulfamates as Potent Inhibitors of Steroid Sulfatase
  作者：L. W. Lawrence Woo、Nicola M. Howarth、Atul Purohit、Hatem A. M. Hejaz、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm970527v

  日期：1998.3.1

  steroidal and nonsteroidal sulfamate-based active site-directed inhibitors of the enzyme steroid sulfatase, a topical target in the treatment of postmenopausal women with hormone-dependent breast cancer, are described. Novel compounds were examined for estrone sulfatase (E1-STS) inhibition in intact MCF-7 breast cancer cells and placental microsomes. Reaction of the sodium salt of estrone with sulfamoyl

  描述了合成有效途径的类固醇和非类固醇氨基磺酸盐类酶类固醇硫酸酯酶的活性定点抑制剂的途径，类固醇硫酸酯酶是绝经后妇女激素依赖型乳腺癌的治疗中的局部靶标。检查了新化合物对完整MCF-7乳腺癌细胞和胎盘微粒体中的雌酮硫酸酯酶（E1-STS）的抑制作用。雌酮的钠盐与氨磺酰氯反应，得到雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，2），可有效抑制E1-STS活性（在完整的MCF-7细胞中，0.1 microM时> 99％，IC50 = 65 pM）。时间和浓度依赖性，表明EMATE是一种活性的定点抑制剂。EMATE还具有体内口服活性。合成了5,6,7,8-四氢萘2-O-氨基磺酸盐（7）及其N-甲基化衍生物（8和9），7和10在10 microM时可将完整的MCF-7细胞中的E1-STS活性抑制79％。制备4-甲基香豆素7-O-氨基磺酸盐（COUMATE）及其衍生物（14、16和18）以扩展该系列非甾体抑制剂，并且COUMATE在10