trans-non-2-enamide | 14952-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-non-2-enamide
• 英文别名: trans-Non-2-enamid；trans 2-Nonenoic acid amide；(E)-non-2-enamide
• CAS: 14952-05-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: PRCOWBGHTCNVDZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-non-2-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 硼酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (non-2-en-1-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酸盐直接取代伯烯丙胺

  摘要：

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，

  DOI：

  10.1021/ja306407x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-2-enoic acid chloride 在 氨 作用下， 生成 trans-non-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 5-Substituted-5-hydroxy-2-pentenoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a017

文献信息

• Solid phase synthesis of alkenes using the horner-wadsworth-emmons reaction and monitoring by gel phase 31P NMR
  作者：Charles R. Johnson、Birong Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02017-j

  日期：1995.12

  Phosphonoacetamide esters bound to solid supported peptides or peptide synthesis supports are active as Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reagents with a variety of aldehydes. HWE reagents can be attached to the solid support via the amide or phosphono ester. Mild basic conditions, triethylamine and Li salts, with excess aldehyde give high conversions to alkenes.

  结合到固体支持的肽或肽合成支持物上的磷乙酰胺酯作为具有多种醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）试剂具有活性。HWE试剂可以通过酰胺或膦酰基酯连接到固体支持物上。温和的碱性条件，三乙胺和锂盐以及过量的醛会使烯烃高转化率。
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernadini Raffaella

  公开号：US20050107307A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以通过抑制蛋白酶体活性等方式调节细胞凋亡。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡并治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。
• PROTEASOME INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20090291918A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡和治疗癌症及其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病。
• Proteasome Inhibitors and Methods of Using the Same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20110144033A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症和其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。
• Proteasome Inhibitors And Methods Of Using The Same
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20140088042A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症和其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。