(+/-)-3β-Acetoxy-5β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopentene | 137760-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-3β-Acetoxy-5β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopentene
• 英文别名: [(1R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 137760-87-3；137821-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: XEFUFHRBDWXXEL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3β-Acetoxy-5β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863745
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 生成 (+/-)-3β-Acetoxy-5β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy nucleosides via a modified Prins reaction and palladium(0) catalysed coupling

  摘要：

  Cyclopentenyl allylic acetates have been prepared in diastereoisomerically enriched form by modification of the Prins reaction. Palladium(o) catalysed coupling between these allylic acetates and a heteroaromatic base provides a highly convergent and direct route for synthesising carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy nucleosides. The method is exemplified by the coupling reaction with adenine which yields (+/-)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyaristeromycin 5'-O-acetate 22 in 50% yield. This has been converted in two steps into (+/-)-aristeromycin triacetate 5.

  DOI：

  10.1039/p19910002603

文献信息

• Roberts, Stanley M.; Shoberu, Karoline A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2605 - 2607
  作者：Roberts, Stanley M.、Shoberu, Karoline A.

  DOI：——

  日期：——
• Shoberu, Karoline A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2419 - 2426
  作者：Shoberu, Karoline A.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——