7,8-diiodo-2-pivaloyl-7-deazaguanine | 137281-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7,8-diiodo-2-pivaloyl-7-deazaguanine
• 英文别名: N-{5,6-diiodo-4-oxo-3H,4H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-2,2-dimethylpropanamide；N-(5,6-diiodo-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 137281-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₂I₂N₄O₂
• 分子量: 486.051
• InChiKey: VNEILEXIJOVGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diiodo-2-pivaloyl-7-deazaguanine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-pivaloylamino-4(3H)-oxo-5-iodo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  缺乏在C-6的手性中心的二氮杂四氢叶酸类似物，N- [4- [2-（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基] ）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸是胸苷酸合酶的抑制剂。

  摘要：

  N- [4- [2-（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（15由2-新戊酰基-7-脱氮鸟嘌呤分五个步骤制备的α-β-内酰胺酶是一种抗肿瘤剂，其主要作用部位是胸苷酸合酶而不是嘌呤。该化合物似乎是临床评估的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00101a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到7,8-diiodo-2-pivaloyl-7-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  缺乏在C-6的手性中心的二氮杂四氢叶酸类似物，N- [4- [2-（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基] ）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸是胸苷酸合酶的抑制剂。

  摘要：

  N- [4- [2-（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（15由2-新戊酰基-7-脱氮鸟嘌呤分五个步骤制备的α-β-内酰胺酶是一种抗肿瘤剂，其主要作用部位是胸苷酸合酶而不是嘌呤。该化合物似乎是临床评估的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00101a023

文献信息

• N-(6-Amino-(pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-3-ylacyl) )-glutamic acid derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US05028608A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  N-(Acyl)glutamic acid derivatives in which the acyl group is substituted with 4-hydroxypyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-3-yl group are antineoplastic agents. A typical embodiment is N-5-[2-(4-hydroxy-6-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)ethyl]thien-2-ylcar bonyl}-L-glutamic acid.

  N-（酰基）谷氨酸衍生物中，酰基被4-羟基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-3-基基团取代，具有抗肿瘤作用。一个典型的实施例是N-5-[2-(4-羟基-6-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-3-基)乙基]噻吩-2-羧基}-L-谷氨酸。
• N-(pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-3-ylacyl)-glutamic acid derivatives
  申请人：Trustees of Princeton University

  公开号：US05344932A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  N-(Acyl)glutamic acid derivatives in which the acyl group is substituted with 4-hydroxypyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-3-yl group are antineoplastic agents. A typical embodiment is N-[4-(2-4-hydroxy-6-aminopyrrolo-[2,3-d]pyrimidin-3-yl}ethyl)benzoyl]-L-g lutamic acid.

  N-(酰基)谷氨酸衍生物中，酰基被4-羟基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-3-基团取代，是一种抗肿瘤剂。一个典型的实施例是N-[4-(2-4-羟基-6-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-3-基}乙基)苯甲酰]-L-谷氨酸。
• J. Med. Chem. 1992, 35, 4450-4454
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERIUM-ENRICHED PEMETREXED
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090069349A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present application describes deuterium-enriched pemetrexed, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• A dideazatetrahydrofolate analog lacking a chiral center at C-6: N-[4-[2-(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5yl)ethyl[benzoyl]-L-glutamic acid is an inhibitor of thymidylate synthase
  作者：Edward C. Taylor、Dietmar Kuhnt、Chuan Shih、Sharon M. Rinzel、Gerald B. Grindey、Julio Barredo、Mehrdad Jannatipour、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00101a023

  日期：1992.11

  N-[4-[2-(2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5- yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid (15), prepared in five steps from 2-pivaloyl-7-deazaguanine, has been found to be an antitumor agent with its primary site of action at thymidylate synthase rather than purine synthesis. This compound appears to be a promising candidate for clinical evaluation.

  N- [4- [2-（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（15由2-新戊酰基-7-脱氮鸟嘌呤分五个步骤制备的α-β-内酰胺酶是一种抗肿瘤剂，其主要作用部位是胸苷酸合酶而不是嘌呤。该化合物似乎是临床评估的有希望的候选者。