phthalimidomethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 354152-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phthalimidomethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxymethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 354152-84-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: RBSLDZKHNYXYQC-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalimidomethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phthalimidomethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺甲基四-O-酰基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成及降血脂活性

  摘要：

  摘要一种易于合成的异源纯邻苯二甲酰亚甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基和邻苯二甲酰亚胺2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷（描述了从N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始的图6和9b）。已经测试了化合物3、6、8、9a和9b在小鼠中的降血脂活性。所有这些化合物均显示血浆胆固醇和甘油三酯水平显着降低。已经发现化合物9b具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 phthalimidomethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺甲基四-O-酰基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成及降血脂活性

  摘要：

  摘要一种易于合成的异源纯邻苯二甲酰亚甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基和邻苯二甲酰亚胺2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷（描述了从N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始的图6和9b）。已经测试了化合物3、6、8、9a和9b在小鼠中的降血脂活性。所有这些化合物均显示血浆胆固醇和甘油三酯水平显着降低。已经发现化合物9b具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00088-x

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of N-phthalimidomethyl 2,3-dideoxy- and 2,3-unsaturated glycosides
  作者：Xiang-Bao Meng、Dong Han、Su-Na Zhang、Wei Guo、Jing-Rong Cui、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.009

  日期：2007.7

  3,4,6-Tri-O-acetyl-D -gal actal, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and 3,6,2',3',46'-hexa-0-acetyl-D-lactaI were reacted with N-hydroxymethylphthalimide and boron trifluoride etherate to produce the corresponding phthalimidomethyl unsaturated glycosides via Ferrier rearrangement. When the galactal derivative was used, a non-Ferrier rearrangement product was also isolated as a minor product under classical Ferrier conditions. Phthalimidomethyl deoxy glycosides were readily prepared by hydrogenation of the unsaturated glycosides. Following deacetylation, the anti-inflammatory activities of these compounds were tested on mice and three were found to possess potent activity compared to hydrocortisone sodium succinate (HSS). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.