5'-N-Phthalimidomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen | 96548-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5'-N-Phthalimidomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 2-[(3,5,9-Trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 96548-66-2
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: XUAFHPOLHDOZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-N-Phthalimidomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到5'-Aminomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  氨甲基补骨脂素。线性呋喃香豆素上羟甲基邻苯二甲酰亚胺的亲电取代

  摘要：

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220119
• 作为产物：
  描述：

  4,8,4'-trimethylpsoralen 、 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5'-N-Phthalimidomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  氨甲基补骨脂素。线性呋喃香豆素上羟甲基邻苯二甲酰亚胺的亲电取代

  摘要：

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220119

文献信息

• Psoralens aminomethylation
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04950770A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A direct, acid-catalyzed substitution reaction incorporates an N-phthalimidomethyl group on the 4' or 5' carbon of a psoralen in yields of 60-80% via the condensation of an N-hydroxymethylamide or phthalimide (e.g. N-hydroxymethylphthalimide) and an appropriately substituted psoralen. The phthalimide moiety is cleaved from the psoralen ring by treatment with hydrazine to give 60 to 70% yields of the aminomethylpsoralens.

  一种直接的、酸催化的取代反应将N-邻苯二甲酰亚甲基基团引入光敏剂的4'或5'碳上，收率为60-80%，通过N-羟甲基酰胺或邻苯二甲酰亚胺（例如N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺）与适当取代的光敏剂的缩合来实现。邻苯二甲酰亚胺基团通过用肼处理从光敏剂环中裂解，得到60到70%的氨基甲基光敏剂收率。
• HEINDEL, NED D.;CHOUDHURI, MRIDULA D.
  作者：HEINDEL, NED D.、CHOUDHURI, MRIDULA D.

  DOI：——

  日期：——
• HEINDEL, N. D.;CHOUDHURI, M.;RESSNER, J.;FOSTER, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 73-76
  作者：HEINDEL, N. D.、CHOUDHURI, M.、RESSNER, J.、FOSTER, N.

  DOI：——

  日期：——
• US4294822A
  申请人：——

  公开号：US4294822A

  公开（公告）日：1981-10-13
• US4950770A
  申请人：——

  公开号：US4950770A

  公开（公告）日：1990-08-21