methyl [7-(2-amino-2-methylpropylamino)-3-cyano-2-(3,5-dimethoxyphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]acetate | 824399-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [7-(2-amino-2-methylpropylamino)-3-cyano-2-(3,5-dimethoxyphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[7-[(2-amino-2-methylpropyl)amino]-3-cyano-2-(3,5-dimethoxyanilino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]acetate
• CAS: 824399-08-8
• 化学式: C₂₂H₂₇N₇O₄
• 分子量: 453.501
• InChiKey: LUVVGZSPRXBQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [7-(2-amino-2-methylpropylamino)-3-cyano-2-(3,5-dimethoxyphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-[7-[(2-Amino-2-methylpropyl)amino]-3-carbamoyl-2-(3,5-dimethoxyanilino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Anilinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as c-Src Kinase Inhibitors for the Treatment of Acute Ischemic Stroke

  摘要：

  我们合成了一系列新型2-苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并评估了它们抑制c-Src激酶的能力；其中，7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-5-环丙基-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7o和7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7f表现出强大的抑制活性。化合物7f对c-Src具有选择性抑制作用，并显示出满意的中枢神经系统（CNS）穿透性。此外，7f·HCl盐酸盐通过腹腔注射给药，在体内降低了大鼠中大脑动脉（MCA）闭塞模型中的梗死体积。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.881
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-(3,5-dimethoxyphenylamino)pyrazole-1H-4-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl [7-(2-amino-2-methylpropylamino)-3-cyano-2-(3,5-dimethoxyphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Anilinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as c-Src Kinase Inhibitors for the Treatment of Acute Ischemic Stroke

  摘要：

  我们合成了一系列新型2-苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并评估了它们抑制c-Src激酶的能力；其中，7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-5-环丙基-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7o和7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7f表现出强大的抑制活性。化合物7f对c-Src具有选择性抑制作用，并显示出满意的中枢神经系统（CNS）穿透性。此外，7f·HCl盐酸盐通过腹腔注射给药，在体内降低了大鼠中大脑动脉（MCA）闭塞模型中的梗死体积。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.881