4-Methyl-1,2,3,9a-tetrahydrofluorenon-(3) | 13379-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-Methyl-1,2,3,9a-tetrahydrofluorenon-(3)
• 英文别名: 4-Methyl-9aH-1,2-dihydro-fluorenon-3；4-Methyl-1,2,3,9a-tetrahydro-fluoren-3-on；4-Methyl-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one
• CAS: 13379-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZZWGGSNTEIVSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1,2,3,9a-tetrahydrofluorenon-(3) 在 氨 、 lithium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮和炔烃之间的分子内“剪切和缝合”反应融合环形成

  摘要：

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201712487
• 作为产物：
  描述：

  o-prop-1-ynylbenzyl bromide 在 正丁基锂 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-Methyl-1,2,3,9a-tetrahydrofluorenon-(3)
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮和炔烃之间的分子内“剪切和缝合”反应融合环形成

  摘要：

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201712487

文献信息

• The synthesis and ionisation constants of some fluorenamines
  作者：J. Davey、B. R. T. Keene、G. Mannering

  DOI：10.1039/j39670000120

  日期：——

  3-Fluorenamine and certain of its homologues may be conveniently obtained from the corresponding tetrahydrofluorenones by the Semmler–Wolff aromatisation. The ionisation constants of the fluorenamines have been determined and are discussed in terms of possible steric effects.

  可以通过Semmler-Wolff芳构化法从相应的四氢芴酮中方便地获得3-Fluorenamine及其某些同系物。已经确定了芴胺的电离常数，并根据可能的空间效应进行了讨论。
• Brown,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2195 - 2203
  作者：Brown,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brown,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 212 - 220
  作者：Brown,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP1257264A4
  申请人：——

  公开号：EP1257264A4

  公开（公告）日：2005-08-10
• ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1257264A1

  公开（公告）日：2002-11-20