1-methyl-7,8-dioxabicyclo<4.2.2>octa-2,4,7-triene | 90968-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-methyl-7,8-dioxabicyclo<4.2.2>octa-2,4,7-triene
• 英文别名: 1-methyl-7,8-dioxabicyclo[4.2.2]octa-2,4,7-triene；(2Z,4Z)-1-methyl-7,8-dioxabicyclo[4.2.2]deca-2,4,9-triene
• CAS: 90968-59-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: HFHFGCSCZATNNW-ZUMAWFIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7,8-dioxabicyclo<4.2.2>octa-2,4,7-triene 、 (2Z,4Z)-9-methyl-7,8-dioxabicyclo[4.2.2]deca-2,4,9-triene 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM, W.;GRETZKE, N.;KLUG, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4300-4301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methylcyclooctatetraene 生成 1-methyl-7,8-dioxabicyclo<4.2.2>octa-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  ADAM, W.;KLUG, G.;PETERS, E. -M.;PETERS, K.;VON, SCHNERING, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2045-2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of endoperoxides derived from cyclooctatetraenes via singlet oxygenation
  作者：Waldemar Adam、Günter Klug、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Haus Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96575-5

  日期：1985.1

  Cyclooctatetraene (1) reacted with photo-generated singlet oxygen to give the endoperoxide 7,8-dioxabicyclo[4.2.2]deca-2,4,9-triene (1a), which was further transformed to the cis-diepoxide 1b by catalytic rearrangement with Co-TTP to the unsaturated cis-diol 1c and the saturated cis-diol 1d by catalytic hydrogenation, to the saturated endoperoxide 1e by reaction with diimide, and to the epoxycyclooclatetraene

  环辛酸酯（1）与光生单线态氧反应生成内过氧化物7,8-二氧杂双环[4.2.2] deca-2,4,9-三烯（1a），通过催化将其进一步转化为顺式-二环氧化合物1b通过催化加氢与Co-TTP重排为不饱和顺式二醇1c和饱和顺式二醇1d，通过与二酰亚胺反应重排至饱和内过氧化物1e，以及通过与二甲基膦脱氧而重排至环氧环辛烯If。同样，甲氧基，苯基和甲基取代的环辛酸酯3-5分别得到具有位于1-位（3a，5a），2-位（5b）和9位（3b，4a）的取代基的相应的过氧化物。根据它们的1 H-和13 C-NMR数据，以及通过化学转化为相应的顺二环氧化合物（即5,10-二氧杂三环[7.1.0.0 4,6]）确定它们的结构。癸-2,7-二烯。推测过氧化物的形成涉及电子转移机理，以给出环辛酸酯和超氧离子的自由基阳离子。后者偶合到同型yl型两性离子中间体中，随后的环化反应生成内过氧化物。