o-prop-1-ynylbenzyl bromide | 442903-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-prop-1-ynylbenzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 442903-99-3
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: WWCSBYVBEREGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-prop-1-ynylbenzyl bromide 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-1H-isoselenochromene
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第18部分。2-苯并金属吡啶鎓盐和2-苯并硒化吡啶鎓盐的制备和结构

  摘要：

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。

  DOI：

  10.1039/b111045b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 o-prop-1-ynylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮和炔烃之间的分子内“剪切和缝合”反应融合环形成

  摘要：

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201712487

文献信息

• Regioselective electrophilic cyclization of o-ethynylbenzyl phenyl selenides to (Z)-1-methylidene-2-phenyl-1,3-dihydro-1H-benzo[c]selenophenium salts
  作者：Haruki Sashida、Shoko Nakabayashi、Hirokazu Suzuki、Mamoru Kaname、Mao Minoura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.160

  日期：2010.10

  to afford the (Z)-1-methylidene-2-phenyl-1,3-dihydro-1H-benzo[c]selenophenium salts as the major products during the 5-exo-dig mode cyclization in good yields together with minor E isomers. The structure of the major (Z)-selenophenium salt was established by the single crystal X-ray crystallographic analysis using a tert-butyl derivative.

  邻乙炔基苄基苯基硒化物与三氟甲磺酸区域选择性反应，生成（Z）-1-亚甲基-2-苯基-1,3-二氢-1 H-苯并[ c ]硒代苯酚盐，为5-exo-期间的主要产物dig模式环化以及少量的E异构体，收率很高。通过使用叔丁基衍生物的单晶X射线晶体学分析确定了主要的（Z）-硒烯鎓盐的结构。
• Fused-Ring Formation by an Intramolecular “Cut-and-Sew” Reaction between Cyclobutanones and Alkynes
  作者：Lin Deng、Likun Jin、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201712487

  日期：2018.3.1

  alkynes to construct cyclohexenone‐fused rings is described herein. The challenge arises from the need for selective coupling at the more sterically hindered proximal position, and can be addressed by using an electron‐rich, but less bulky, phosphine ligand. The control experiment and 13C‐labelling study suggest that the reaction may start with cleavage of the less hindered distal C−C bond of cyclobutanones

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。
• Studies on tellurium-containing heterocycles. Part 18.1 Preparation and structure of 2-benzotelluropyrylium salts and 2-benzoselenopyrylium salts
  作者：Haruki Sashida、Kazuo Ohyanagi、Mao Minoura、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1039/b111045b

  日期：2002.2.22

  The regioselective and stereospecific intramolecular ring closure reactions of o-ethynylbenzyl tellurols 5A and o-ethynylbenzyl selenols 5B, which were readily generated by the reaction of the o-ethynylbenzyl bromides 4 with sodium hydrogen telluride (NaHTe) or sodium hydrogen selenide (NaHSe), produced the isotellurochromenes 6A and isoselenochromenes 6B together with (Z)-1-methylidene-2-telluraindans

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。