(+)-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-C-perfluorobutyl-β-L-ribopyranoside | 467220-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-C-perfluorobutyl-β-L-ribopyranoside
• CAS: 467220-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₉F₉O₅
• 分子量: 498.342
• InChiKey: AGVSWRJHPLIMNM-ABHRYQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-C-perfluorobutyl-β-L-ribopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 672024.0h， 生成 (+)-2-C-perfluorobutyl-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 2-C-perfluoroalkyl substituted d- and l-riboses

  摘要：

  Homochiral 2-C-perfluoroalkyl substituted D- and L-riboses were synthesized via Barbier, Grignard and Ruppert type reactions. The influence of the size of the perfluoroalkyl groups, attached to C-2, on the furanose/pyranose as well as on the alpha-furanose/beta-furanose and alpha-pyranose/beta-pyranose ratio in solution was studied. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00042-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-erythro-pentopyranosid-2-ulose 、 全氟碘代丁烷 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以20%的产率得到(+)-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-C-perfluorobutyl-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 2-C-perfluoroalkyl substituted d- and l-riboses

  摘要：

  Homochiral 2-C-perfluoroalkyl substituted D- and L-riboses were synthesized via Barbier, Grignard and Ruppert type reactions. The influence of the size of the perfluoroalkyl groups, attached to C-2, on the furanose/pyranose as well as on the alpha-furanose/beta-furanose and alpha-pyranose/beta-pyranose ratio in solution was studied. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00042-8