methyl 3-(2-(but-3-enyl)phenyl)propiolate | 1207288-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-(but-3-enyl)phenyl)propiolate
• CAS: 1207288-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VVURZWJPDSNXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(but-3-enyl)phenyl)propiolate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 isopentyl 3-(2-(but-3-en-1-yl)phenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸在钯催化的烯炔环异构化中的应用

  摘要：

  脱氢松香酸（DAA）促进钯（0）催化的芳烃系的1,7-烯醇和1，m-烯醇酸酯（m = 6,7）的环化反应，生成稠合的碳环二烯。通过1,7-烯醇的一锅环异构化/ Diels-Alder反应/内酯化可得到6,6,6,5-四环内酯。此外，还开发了不对称抗衡阴离子导向的催化方法，该催化方法提供了具有全碳四元立体构型中心的茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(2-(but-3-enyl)phenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸在钯催化的烯炔环异构化中的应用

  摘要：

  脱氢松香酸（DAA）促进钯（0）催化的芳烃系的1,7-烯醇和1，m-烯醇酸酯（m = 6,7）的环化反应，生成稠合的碳环二烯。通过1,7-烯醇的一锅环异构化/ Diels-Alder反应/内酯化可得到6,6,6,5-四环内酯。此外，还开发了不对称抗衡阴离子导向的催化方法，该催化方法提供了具有全碳四元立体构型中心的茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700061

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Carboesterification of Olefins
  作者：Yang Li、Katherine J. Jardine、Runyu Tan、Datong Song、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.200905478

  日期：2009.12.14

  One catalyst, three bonds: The title reaction between propiolic acids and unactivated olefins (see scheme; O red, Cl green) results in vicinal functionalization of the olefin, with the formation of new CC and CO bonds. Structurally complex 6,7,5‐tricyclic ring systems are formed in a single step by this cascade chloropalladation and formal [3+2] cycloaddition.

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。