4-amino-4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]but-3-en-2-one | 129959-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]but-3-en-2-one
• CAS: 129959-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O
• mdl: MFCD01446915
• 分子量: 206.247
• InChiKey: PXISSAFTUHECKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]but-3-en-2-one 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到4-acetyl-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 5-amino-4-acyl-1,2,3-triazole, 8-azapurine, and 1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-7-one using N,N-acetals of acylketenes and tosylazide

  摘要：

  By reaction of N,N-acetals of acylketenes with tosylazide there were synthesized 5-amino-4-acyl-1,2,3-triazoles substituted at the endo(N1)- or exocyclic nitrogen atom. Triazoles containing a free NH2 group were used in the synthesis of the corresponding 8-azapurines and 4-acetyl-5-benzoylamino-1,2,3-triazole afforded 2-methyl-2H,4H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-7-one.

  DOI：

  10.1007/bf00962394
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二酮,3-[氨基[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]亚甲基]- 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到4-amino-4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acylketene N,N-acetals and their E,Z-isomerism

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960665

文献信息

• Synthesis of functionalized pyrimidine-4-thiones and derivatives of pyrido[2,3-d]pirimidine-5-one from monoacylketene aminals
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、E. M. Shashkova、V. S. Bogdanov、M. N. Bochkareva

  DOI：10.1007/bf00699001

  日期：1993.11

  give the corresponding thioamides which undergo cyclization by sodium methoxide in methanol to afford 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones. A scheme for constructing the pyrido[2,3-d]pyrimidine system from keteneaminals is offered. The reaction of 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones with dimethylformamide dimethylacetal leads to 8-R-N-4-methylthio-8H-pyrido-[2,3-d]pyrimidine-5-ones

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。
• Synthesis of acylketene N,N-acetals and their E,Z-isomerism
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00960665

  日期：1990.2
• Synthesis of derivatives of 5-amino-4-acyl-1,2,3-triazole, 8-azapurine, and 1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-7-one using N,N-acetals of acylketenes and tosylazide
  作者：M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00962394

  日期：1990.6

  By reaction of N,N-acetals of acylketenes with tosylazide there were synthesized 5-amino-4-acyl-1,2,3-triazoles substituted at the endo(N1)- or exocyclic nitrogen atom. Triazoles containing a free NH2 group were used in the synthesis of the corresponding 8-azapurines and 4-acetyl-5-benzoylamino-1,2,3-triazole afforded 2-methyl-2H,4H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-7-one.