2,4-戊二酮,3-[氨基[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]亚甲基]- | 126266-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4-戊二酮,3-[氨基[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]亚甲基]-
• 英文名称: 3-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[amino-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 126266-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: XXNXFXYAFACSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二酮,3-[氨基[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]亚甲基]- 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到4-amino-4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acylketene N,N-acetals and their E,Z-isomerism

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960665
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-二甲基嘧啶-2-基)氰胺 、 乙酰丙酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2,4-戊二酮,3-[氨基[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diacylketene and alkoxycarbonyl(acyl)ketene N,N-acetals by the reaction of ?-diketones and ?-ketoesters with monosubstituted cyanamides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956950

文献信息

• Synthesis of new 5-hydroxyquinazoline derivatives from functionalized 5-acetyl-6-methylpyrimidines
  作者：Alexander V. Komkov、Mikhail A. Kozlov、Yurii A. Linitskii、Leonid S. Vasil’ev、Andrey S. Dmitrenok、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s10593-021-02981-9

  日期：2021.8

  A new method for the synthesis of quinazolines based on the annulation of the benzene ring to 5-acetyl-6 methylpyrimidin-2-one(thione) derivatives has been proposed. Condensation of the latter at the methyl group with dimethylformamide dimethyl acetal in boiling PhH leads to the formation of 5-acetyl-6-[2-(dimethylamino)vinyl]pyrimidin-2-ones(thiones), which, when boiled with MeONa in MeOH, cyclize

  提出了一种基于苯环环化为 5-乙酰基-6 甲基嘧啶-2-酮（硫酮）衍生物合成喹唑啉的新方法。后者在沸腾的 PhH 中与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在甲基上的缩合导致形成 5-乙酰基-6-[2-（二甲氨基）乙烯基]嘧啶-2-酮（硫酮），当与 MeONa 一起煮沸时， MeOH，环化为 5-羟基喹唑啉-2-酮（硫酮）。类似地，5-乙酰基-6-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶转化为5-羟基-4-(三氟甲基)喹唑啉。喹唑啉不是由 5-乙酰基-6-甲基嘧啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在乙酰基上缩合而成，但 5-乙酰基-6-甲基嘧啶可用于获得吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。
• Synthesis of derivatives of 4-alkylthiouracil, cytosine, pyrido[2,3-d]pyrimidine, and pyrimido[4,5-d]pyrimidine from the N,S- and N,N-acetals of diacetylketene and isocyanates
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00961050

  日期：1991.11

  The action of alkyl and aryl isocyanates on the N,S-acetals of diacetylketene leads to the formation of 4-alkylthio-5-acetyl-1-alkyl(aryl)-6-methyl-1H-pyrimidin-2-ones (derivatives of 4-alkylthiouracils). The reaction of the synthesized thiouracils with amines or the reaction of the N,N-acetals of diacetylketene (N,N-ADK) with an equimolar amount of aryl isocyanates leads to the formation of substituted 4-amino-5-acetyl-1H-pyrimidin-2-ones derivatives of cytosine). From the latter and isocyanates or directly from N,N-ADK and an excess of the isocyanate, derivatives of 4-methylene-1H,3H,4H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione were obtained. The exception was the condensation of 3-[N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)diaminomethylene]pentane-2,4-dione with aryl isocyanates, which led to 3H,8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,5-diones.
• Synthesis of pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidines using N,S- and N,N-acetals of diacetylketene
  作者：M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00472498

  日期：1990.9
• A new example of heterocyclization using chelates: The synthesis of functionalized pyridines from N, N-acetals of diacylketenes
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Gordeev

  DOI：10.1007/bf00962473

  日期：1989.12
• DOROXOV, V. A.;GORDEEV, M. F.;KOMKOV, A. V.;BOGDANOV, V. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 401-407
  作者：DOROXOV, V. A.、GORDEEV, M. F.、KOMKOV, A. V.、BOGDANOV, V. S.

  DOI：——

  日期：——