2-O-(tert-butyldimethyl)silyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-phthalimido-L-arabinopyranose | 251460-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-O-(tert-butyldimethyl)silyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-phthalimido-L-arabinopyranose
• 英文别名: 2-[[(3aS,7R,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 251460-69-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇Si
• 分子量: 449.576
• InChiKey: MUPXZYGEHCDBTC-NFYOSOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(tert-butyldimethyl)silyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-phthalimido-L-arabinopyranose 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 {(4S,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Sequential alkoxy radical fragmentation–intermolecular allylation in carbohydrate systems

  摘要：

  The C-radical originated by beta-fragmentation of carbohydrate anomeric alkoxy radicals, generated under reductive conditions by treatment of N-phthalimido glycosides with allyltri-n-butyltin/AIBN may subsequently undergo ail intermolecular allylation to give hept-1-enitol derivatives. These compounds can be useful chiral synthons for the synthesis of polyhydroxylated compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00911-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene arabinoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-O-(tert-butyldimethyl)silyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-phthalimido-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565

文献信息

• Synthesis of alditols by reductive radical fragmentation of N-phthalimido glycosides. Preparation of chiral synthetic intermediates
  作者：Angeles Martín、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01482-3

  日期：1999.10

  The reaction of N-phthalimido glycofuranosides and glycopyranosides with produces radical β-fragmentation of the carbohydrate C1C2 bond through the formation of anomeric alkoxy radicals. This constitutes a new two-step methodology for the facile conversion of carbohydrates into the corresponding acyclic alditols with one fewer carbon.

  的反应Ñ -phthalimido glycofuranosides并用glycopyranosides通过异头烷氧基自由基的形成产生碳水化合物C1C2键的自由基β-碎片。这构成了一种新的两步法，可轻松地将碳水化合物转化为碳含量低的相应无环醛糖醇。