3-isopropylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 381210-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-isopropylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-Boc-N'-isopropyl-imidazolidine；Tert-butyl 3-propan-2-ylimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 381210-80-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: DKUNGPZRXTUGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C(Press: 12.0 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 丙二酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (RS)-[1-(isopropylaminomethyl)but-3-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基乙二胺 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-isopropylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DU RÉCEPTEUR A2B DE L'ADÉNOSINE ET DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019046784A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating Adenosine Receptors. In an aspect is provided a method of inhibiting Adenosine A2B Receptor activity and Adenosine A2A Receptor activity, the method including contacting the Adenosine A2B Receptor and Adenosine A2A Receptor with a compound as described herein, including embodiments.

  在此披露的内容包括调节腺苷受体的组合物和方法。在一个方面，提供了一种抑制腺苷A2B受体活性和腺苷A2A受体活性的方法，该方法包括将腺苷A2B受体和腺苷A2A受体与本文描述的化合物接触，包括各种实施方式。
• COMPOUNDS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR
  申请人：Corvus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3616753A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed herein, inter alia, are compounds of formula (I) and their use in methods for modulating Adenosine Receptors.

  本公开的内容包括式(I)的化合物及其在调节腺苷受体的方法中的应用。
• [EN] 1 -((6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDAZIN-4-YL)METHYL)PIPERAZINE AND 1 -((6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIMIDIN-4-YL)METHYL)PIPERAZINE DERIVATIVES AS PROLYL HYDROXYLASE, HIF-1 ALPHA AND PGK MODULATORS FOR USE IN TREATING INFLAMMATORY DISEASES, CANCER OR INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-((6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDAZIN-4-YL)MÉTHYL)PIPÉRAZINE ET DE 1-((6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIMIDIN-4-YL)MÉTHYL)PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE, DE L'HIF-1 ALPHA ET DE LA PGK DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DU CANCER OU D'INFECTIONS
  申请人：GB004 INC

  公开号：WO2021127273A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Described herein are compounds of formulae (I), (lla) and (Mb) as prolyl hydroxylase inhibitors, HIF-lalpha stabilizers and PGK up regulators for use in treating inflammatory diseases, cancer or infections: Preferred compounds are e.g. tert-butyl-4-((l-benzyl-6-oxo-l,6- dihydropyridazin-4-yl)methyl)piperazine-l-carboxylate and tert-butyl-4-((l-benzyl-6-oxo-l,6-dihydropyrimidin-4-y I) methyl) piperazine-l-carboxylate derivatives and related compounds. Exemplary compounds are e.g. compound 1A: and compound 2A: The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 22 to 25 and 55 to 70; examples 1 to 5; compounds 1A to 2V; tables 1 and 2).

  本文描述了化合物(I)、(lla)和(Mb)作为脯氨酸羟化酶抑制剂、HIF-lalpha稳定剂和PGK上调剂用于治疗炎症性疾病、癌症或感染：首选化合物例如tert-丁基-4-((1-苄基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-4-基)甲基)哌嗪-1-羧酸酯和tert-丁基-4-((1-苄基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-基)甲基)哌嗪-1-羧酸酯衍生物及相关化合物。示例化合物例如化合物1A:和化合物2A:本说明披露了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第22至25页和55至70页；示例1至5；化合物1A至2V；表1和表2）。
• Compounds and methods for modulating adenosine A2B receptor and adenosine A2A receptor
  申请人：Corvus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11254686B1

  公开（公告）日：2022-02-22

  Disclosed herein, inter alia, are certain substituted thieno[3,2-b]pyrimidine compositions and methods for modulating Adenosine Receptors, for example, having the formula:

  本文特别披露了用于调节腺苷受体的某些取代的噻吩并[3,2-b]嘧啶组合物和方法，例如，具有以下式子的组合物和方法：
• Diamine-Free Lithiation−Trapping of <i>N</i>-Boc Heterocycles using <i>s</i>-BuLi in THF
  作者：Graeme Barker、Peter O’Brien、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ol1017799

  日期：2010.9.17

  A diamine-free protocol for the s-BuLi-mediated lithiation-trapping of N-Boc heterocycles has been developed. In the optimized procedure, lithiation is accomplished using s-BuLi in THF at 30 degrees C for only 5 or 10 min. Subsequent electrophilic trapping or transmetalation-Negishi coupling delivered a range of functionalized pyrrolidines, imidazolidines, and piperazines in 43-83% yield.