Benzoic acid (1R,2S,3S,5R,6R,7S)-6-(2,2,2-trifluoro-1,1-diphenyl-ethanesulfinyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester | 112882-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S,3S,5R,6R,7S)-6-(2,2,2-trifluoro-1,1-diphenyl-ethanesulfinyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester
• CAS: 112882-04-9
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃O₆S
• 分子量: 530.521
• InChiKey: BTBXLACRHZJCEZ-IYUJRBPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,3S,5R,6R,7S)-6-(2,2,2-trifluoro-1,1-diphenyl-ethanesulfinyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到Benzoic acid (1R,2S,3S,6S,7S)-6-(2,2,2-trifluoro-1,1-diphenyl-ethanesulfonyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Sulfonate Esters: Novel Leaving Groups with Hindered S-O Cleavage

  摘要：

  本文介绍了制备叔丁基磺酸酯2和2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙磺酸酯3（TDE-磺酸酯）的试剂与步骤。在这些新型磺酸酯中，由于空间位阻的影响，S-O键的断裂显著减少。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28045
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1,1-diphenylethane-sulfenyl chloride 在 N-甲基咪唑 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,3S,5R,6R,7S)-6-(2,2,2-trifluoro-1,1-diphenyl-ethanesulfinyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Sulfonate Esters: Novel Leaving Groups with Hindered S-O Cleavage

  摘要：

  本文介绍了制备叔丁基磺酸酯2和2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙磺酸酯3（TDE-磺酸酯）的试剂与步骤。在这些新型磺酸酯中，由于空间位阻的影响，S-O键的断裂显著减少。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28045