Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 60933-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethenyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60933-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: DYQFHYNHOSNSDR-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-((3S,4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。

  公开号：

  US20050222048A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-galacto-non-7-enitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯 作用下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。

  公开号：

  US20050222048A1

文献信息

• Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis
  作者：Guangwu Chen、John Schmieg、Moriya Tsuji、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/ol0482137

  日期：2004.10.1

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.