1-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-pyrrolidin-1-ylethanamine | 170119-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-pyrrolidin-1-ylethanamine
• CAS: 170119-32-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• mdl: MFCD16225537
• 分子量: 234.341
• InChiKey: CNGOATIORCBXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-pyrrolidin-1-ylethanamine 、 2',3',4'-三氯苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,4-Dichloro-phenyl)-N-[1-(4-methoxy-phenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl]-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetic Acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-pyrrolidin-1-ylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and κ binding affinity of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-(N-methyl)-4-[(3,4-dichloro)phenyl]-1,2,3,4 tetrahydroisoquinolin-3(2H)-ones

  摘要：

  Diastereomeric forms of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-(N-methyl)-4-[(3,4-dichloro)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(2h)-ones 3a and its chloro analog 3c were synthesized. Compounds 3a,c are related to the kappa-selective opiate ICI 199441 1 by linking the benzylic CH2 to the ortho position of the phenyl in 1. Compared with morphine, these compounds had lost in kappa and mu affinities; only cis-3a showed a modest kappa affinity. 1-Pyrrolidin-1-ylmethyl-N-[2-(3,4-dichlorphenyl)acetyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 2, which is also a cyclic congener of 1, was reported to display high kappa and mu affinity, and so a conformational study was undertaken on 1, 2 and 3a. This showed that, while active 2 extensively superposed on 1, 3a assumes another geometry which does not allow a fit with the pharmacophoric moieties of 1 and 2.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88263-8

文献信息

• Arylacetamide
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0569802A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  Neue Arylacetamide der Formel I worin Q, R¹, R² und R³ die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, zeigen analgetische und neuroprotektive Eigenschaften und binden mit hoher Affinität an Kappa-Rezeptoren.

  式 I 的新芳基乙酰胺 其中 Q、R¹、R² 和 R³ 如权利要求 1 所定义、 具有镇痛和神经保护特性，并与 kappa 受体具有高亲和力。
• US5472961A
  申请人：——

  公开号：US5472961A

  公开（公告）日：1995-12-05
• US5532266A
  申请人：——

  公开号：US5532266A

  公开（公告）日：1996-07-02
• Synthesis and κ binding affinity of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-(N-methyl)-4-[(3,4-dichloro)phenyl]-1,2,3,4 tetrahydroisoquinolin-3(2H)-ones
  作者：GA Pinna、E Gavini、G Cignarella、S Scolastico、P Fadda

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88263-8

  日期：1995.1

  Diastereomeric forms of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-(N-methyl)-4-[(3,4-dichloro)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(2h)-ones 3a and its chloro analog 3c were synthesized. Compounds 3a,c are related to the kappa-selective opiate ICI 199441 1 by linking the benzylic CH2 to the ortho position of the phenyl in 1. Compared with morphine, these compounds had lost in kappa and mu affinities; only cis-3a showed a modest kappa affinity. 1-Pyrrolidin-1-ylmethyl-N-[2-(3,4-dichlorphenyl)acetyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 2, which is also a cyclic congener of 1, was reported to display high kappa and mu affinity, and so a conformational study was undertaken on 1, 2 and 3a. This showed that, while active 2 extensively superposed on 1, 3a assumes another geometry which does not allow a fit with the pharmacophoric moieties of 1 and 2.
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，