5-(phthalimidomethyldimethylsilanyl)pentan-1-ol | 499773-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(phthalimidomethyldimethylsilanyl)pentan-1-ol
• CAS: 499773-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: KBSFQQMATLQYSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phthalimidomethyldimethylsilanyl)pentan-1-ol 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [({5-[(R)-2-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yloxy]-pentyl}-dimethyl-silanyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应合成作为潜在的骨重塑剂的l-抗坏血酸衍生物

  摘要：

  描述了抗坏血酸衍生物7a - d的合成。从进行氢化硅烷化反应的乙酸烯基酯1a – d开始，可以高收率获得生成的羟基氯硅烷3a – d。后面的化合物与邻苯二甲酰亚胺钾反应，然后与水合肼反应，得到氨基硅烷醇5a - d。然后通过Mitsunobu反应将抗坏血酸的3-羟基位置烷基化，得到7a - d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01185-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Pentanol, 5-[(chloromethyl)dimethylsilyl]-, acetate 在 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(phthalimidomethyldimethylsilanyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应合成作为潜在的骨重塑剂的l-抗坏血酸衍生物

  摘要：

  描述了抗坏血酸衍生物7a - d的合成。从进行氢化硅烷化反应的乙酸烯基酯1a – d开始，可以高收率获得生成的羟基氯硅烷3a – d。后面的化合物与邻苯二甲酰亚胺钾反应，然后与水合肼反应，得到氨基硅烷醇5a - d。然后通过Mitsunobu反应将抗坏血酸的3-羟基位置烷基化，得到7a - d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01185-7