(R)-(-)-N-甲基-1-苯基-2-(1-吡啶烷)乙胺 | 136329-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(-)-N-甲基-1-苯基-2-(1-吡啶烷)乙胺
• 中文别名: (S)-N-甲基-1-苯基-2-吡咯烷基乙胺；(R)-(-)-n-甲基-1-苯基-2-(1-吡咯烷)乙胺；N-甲基-1-苯基-2-(1-吡啶烷)乙胺
• 英文名称: (R)-N-methyl-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine
• 英文别名: (R)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanamine；(R)-methyl-(1-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine；(1R)-N-methyl-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanamine
• CAS: 136329-39-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: ZINZYRWMDNKTBY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0,974 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  2735
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-甲基-1-苯基-2-(1-吡啶烷)乙胺 、 2',3',4'-三氯苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂 U50488 抗布氏锥虫活性的优化

  摘要：

  针对培养的布氏锥虫（非洲昏睡病的病原体）筛选 Sigma-Aldrich 药理活性化合物库 (LOPAC) ，鉴定出许多对哺乳动物细胞具有选择性抗增殖活性的化合物。其中包括 (+)-(1 R ,2 R )-U50488，这是一种弱阿片类激动剂，EC 50值为 59 n M，如我们之前报道的布氏锥虫体外试验所测定。本文描述了对 U50488 关键结构元素的修饰，以研究结构-活性关系 (SAR) 并优化该化合物的抗增殖活性和药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100278
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-pyrrolidine 生成 (R)-(-)-N-甲基-1-苯基-2-(1-吡啶烷)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过取代的环戊烯对映选择性去质子合成环戊烷天然产物通用中间体

  摘要：

  研究了基于苯基甘氨酸的配体（R）-5对顺式和反式-3,4-环氧环戊烷-1-醇衍生物的对映选择性去质子化。获得的环戊烷中间体最大含量为ee的88％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00364-i
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium iodate 、 正丁基锂 、 Amberlite IRA(OH) 、 碘 、 potassium acetate 、 (R)-(-)-N-甲基-1-苯基-2-(1-吡啶烷)乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1R,4S,5R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  O'Brien, Peter; Poumellec, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2435 - 2441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005095343A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), Z-C(R<1>R<2>)-C(R<3>NH2)-C(R<4>R<5>)-X-N(R<6>R<7>), wherein Z, R<1-7> and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-lV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，
• Synthesis of versatile intermediates for cyclopentanoid natural products via enantioselective deprotonation of substituted cyclopentene oxide
  作者：Debnath Bhuniya、Arpita Datta Gupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00364-i

  日期：1995.4

  Enantioselective deprotonation of cis and trans-3,4-epoxycyclopentan-1-ol derivatives with phenylglycine based ligand (R)-5 was studied. The cyclopentanoid intermediates were obtained in a maximum of 88% ee.

  研究了基于苯基甘氨酸的配体（R）-5对顺式和反式-3,4-环氧环戊烷-1-醇衍生物的对映选择性去质子化。获得的环戊烷中间体最大含量为ee的88％。
• Two useful methods for the preparation of (R)- and (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanamine
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Pierre Poumellec

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00277-2

  日期：1997.8

  Two methods for the efficient preparation of either enantiomer of the synthetically useful diamine N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanamine are reported. Each of the methods starts from readily available materials (styrene oxide or phenylglycinol) and is simple, high yielding and shorter than previous synthetic routes.

  报道了两种用于有效制备可用于合成的二胺N-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的对映异构体的方法。每种方法均从容易获得的材料（环氧乙烷或苯甘醇）开始，并且比以前的合成路线更简单，产率更高且更短。