N-(1-octyl)-D-galactonamide | 114275-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1-octyl)-D-galactonamide
• 英文别名: N-(octyl)-D-galactonamide；N-n-octyl-D-galactonamide；(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-N-octylhexanamide
• CAS: 114275-82-0
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₆
• 分子量: 307.387
• InChiKey: KTMBZDQOFPBYBL-MROQNXINSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-octyl)-D-galactonamide 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到sodium N-octyl D-galactonamide 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  新型6-硫酸盐糖基阴离子表面活性剂的合成及界面性质

  摘要：

  合成了三族在单糖的主要位置上带有硫酸盐官能团的阴离子糖基表面活性剂，并比较了它们的理化性质。第一家庭对应于市售的八- 6-硫酸衍生物和十二烷基β- d -葡糖- 和吡喃半乳糖苷。第二个和第三个家族在硫酸化单糖（半乳糖、葡萄糖或木糖）和疏水性烷基链之间包含一个酰胺接头。研究了 12 种合成的阴离子糖脂（包括 9 种新型硫酸化化合物）在空气/液体界面的表面活性和自组装性能。这些糖基表面活性剂的表面特性与商业阴离子表面活性剂（SDS 和 SLES）相似，具有良好的降低表面张力的能力。获得的结果证实了人们对这些新的生物基分子在各种配方中潜在替代阴离子表面活性剂的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153113
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 D-galactono-1,5-lactone 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(1-octyl)-D-galactonamide
  参考文献：
  名称：

  新型6-硫酸盐糖基阴离子表面活性剂的合成及界面性质

  摘要：

  合成了三族在单糖的主要位置上带有硫酸盐官能团的阴离子糖基表面活性剂，并比较了它们的理化性质。第一家庭对应于市售的八- 6-硫酸衍生物和十二烷基β- d -葡糖- 和吡喃半乳糖苷。第二个和第三个家族在硫酸化单糖（半乳糖、葡萄糖或木糖）和疏水性烷基链之间包含一个酰胺接头。研究了 12 种合成的阴离子糖脂（包括 9 种新型硫酸化化合物）在空气/液体界面的表面活性和自组装性能。这些糖基表面活性剂的表面特性与商业阴离子表面活性剂（SDS 和 SLES）相似，具有良好的降低表面张力的能力。获得的结果证实了人们对这些新的生物基分子在各种配方中潜在替代阴离子表面活性剂的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153113

文献信息

• Small molecule ice recrystallization inhibitors and methods of use thereof
  申请人：THE UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US10004222B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Ice recrystallization inhibitor (IRI) compounds and methods for cryopreserving umbilical cord blood are provided. The compounds are unsubstituted, mono-substituted, or di-substituted aryl-aldonamides. The methods include fractionating whole umbilical cord blood to generate a fraction comprising hematopoietic stem cells, mixing the hematopoietic stem cells with at least one IRI compound to form an IRI suspension, and freezing the IRI suspension.

  本研究提供了用于冷冻保存脐带血的冰再结晶抑制剂（IRI）化合物和方法。这些化合物是未取代的、单取代的或双取代的芳基-醛酰胺类化合物。这些方法包括分馏整个脐带血以产生包含造血干细胞的部分，将造血干细胞与至少一种IRI化合物混合以形成IRI悬浮液，并冷冻IRI悬浮液。
• Organogels from Carbohydrate Amphiphiles
  作者：Rudi J. H. Hafkamp、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/jo981158t

  日期：1999.1.1

  Gluconamides can be easily functionalized to give a variety of compounds that form organogels with a high viscosity. N-n-octyl-D-gluconamide-6-benzoate gelates a large variety of organic solvents, including 1,2-xylene, chloroform, ethyl acetate, and ethanol, to form gels which are, in some cases, stable even above the boiling point of the pure solvent; The 2-methoxy, 6-imidazolyl, 6-acetyl, and 6-cyclohexanoyl derivatives also show gelation, but the 2,4;3,5-dimethylene-protected derivatives do not. Detailed H-1 NMR, TR, and X-ray powder diffraction studies reveal that the molecules of most gelators are packed in a head-to-tail fashion. If there is, however, the possibility to form interlayer hydrogen bonds, as in the case of N-n-octyl-D-gluconamide or N-n-octyl-D-gluconamide-6-(3-pyridyl carboxylate), the molecules are packed head-to-head. Some gluconamides, e.g., those with aliphatic substituents, express their molecular chirality in the supramolecular structures, whereas others, in particular those containing a large aromatic substituent on carbon atom C-6, yield nonchiral aggregates, probably due to interfering pi-pi stacking interactions of the substituents. DSC experiments show that the formation of the gels is an entropy-driven process.
• SMALL MOLECULE ICE RECRYSTALLIZATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150157010A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to small molecule ice recrystallization inhibitor (IRI) compounds having increased ice recrystallization inhibition activity. The IRI compounds disclosed herein are useful in compositions, kits and methods for cryopreserving biological material such as organs, tissues and cells.
• Small Molecule Ice Recrystallization Inhibitors And Methods Of Use Thereof
  申请人：THE UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150373968A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Ice recrystallization inhibitor (IRI) compounds and methods for cryopreserving umbilical cord blood are provided. The compounds are unsubstituted, mono-substituted, or di-substituted aryl-adlonamides. The methods include fractionating whole umbilical cord blood to generate a fraction comprising hematopoietic stem cells, mixing the hematopoietic stem cells with at least one IRI compound to form an IRI suspension, and freezing the IRI suspension.
• US9648869B2
  申请人：——

  公开号：US9648869B2

  公开（公告）日：2017-05-16