[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(7-prop-2-ynoxyheptoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 1171122-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(7-prop-2-ynoxyheptoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1171122-70-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₁
• 分子量: 500.543
• InChiKey: HKFBTQITYYTYAK-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(7-prop-2-ynoxyheptoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-((1-(N-2-aminopropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)heptyl α-D-mannopyranoside trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  克罗恩病的抗粘连策略：口服活性甘露糖苷可以使肠道内的致病性大肠杆菌非殖民化

  摘要：

  准备起飞？粘附侵袭性大肠杆菌（AIEC）被证明可促进克罗恩病（CD）患者肠道粘膜的炎症。我们设计了一个小的AIEC抗粘剂库，其中一个库可以使AIEC从转基因CD小鼠模型的肠道中非克隆化。这些可能会为CD的治疗开辟新的视野。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600018

文献信息

• Clustering of Escherichia coli Type-1 Fimbrial Adhesins by Using Multimeric Heptyl α-D-Mannoside Probes with a Carbohydrate Core
  作者：Mehdi Almant、Vincent Moreau、José Kovensky、Julie Bouckaert、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201100515

  日期：2011.8.29

  couple the multimers to a fluorescent label. A one‐pot synthetic approach was developed to tether the ligands and the fluorescein isothiocyanate (FITC) probe to the scaffold simultaneously. Isothermal calorimetry with the monomeric FimH lectin revealed nanomolar affinities and saturation of all structurally available binding sites on the multivalent HM ligands. Direct titrations domain showed almost strict

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。
• Mannose derivatives, a process for preparing the same and their uses as a drug
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2690105A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to heptyl α-D mannoside clusters for use in the treatment of diseases caused by bacterium Escherichia coli. Representative compounds are those below :

  本发明涉及庚基α-D甘露聚糖簇的用途，用于治疗由大肠埃希菌引起的疾病。代表性化合物如下：
• Multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses as a drug
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US10273313B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia coli infections. Exemplary compounds are:

  本发明涉及多聚甘露糖苷、多聚甘露糖苷的制备方法及其在治疗大肠杆菌感染中的医药用途。示例化合物有
• Orally available compounds, a process for preparing the same and their uses as anti-adhesive drugs for treating E. coli induced inflammatory bowel diseases such as crohn's disease
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US10632135B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Orally available compounds, a process for preparing the same and their uses as anti-adhesive drugs for treating E. coli induced inflammatory bowel diseases such as crohn's disease.

  可口服的化合物、制备相同化合物的工艺及其作为治疗大肠杆菌诱发的炎症性肠病（如羊角风病）的抗粘连药物的用途。
• MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2900678B1

  公开（公告）日：2020-09-02