1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopropan-1-ol | 66826-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1--1-cyclopropanol；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]cyclopropanol；1-[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 66826-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SYRUYYWKDIIBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopropan-1-ol 、 tert-butyl 7-azaspiro[3.5]non-1-ene-7-carboxylate 在 sodium methylate 、 cobalt(II) acetate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到tert-butyl 2-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-oxopropyl)-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的环丁烯的非对映和对映选择性碳-碳键形成反应

  摘要：

  环丁烯的催化对映选择性功能化构成了构建具有多个手性中心的对映体富集复杂环丁烷的通用和模块化策略，因为手性四元环是生物活性分子中的常见基序和有机合成中的多功能中间体。然而，通过这种策略对映选择性合成环丁烷仍然受到很大限制。在此，我们报告了一系列前所未有的钴催化的环丁烯碳-碳键形成反应，这些反应是通过对映选择性碳金属化引发的。这些协议的特点是非对映和对映选择性引入烯丙基、炔基和功能化烷基。机械研究表明不寻常的 1，3-钴迁移和随后的β-碳消除级联过程发生在烯丙基加成中。这些新发现为钴催化建立了一个新的基本过程，并扩展了用于环丁烯对映选择性转化的亲核试剂的多样性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12475
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)环丙醇 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属加成至1-磺酰基环丙醇作为环丙烷酮前体的一般合成环丙醇。

  摘要：

  向酮中添加有机金属试剂构成了叔醇最直接的合成方法之一。但是，由于缺乏行为丰富的对映异构体形式的环丙烷酮替代物，在文献中对于叔环丙醇的形成，这种琐碎的合成断开反应很少受到关注。在这项工作中，我们报告了通过向1-苯基磺酰基环丙醇中添加各种有机金属试剂（此处作为相应环丙烷的原位前体）的方法，简单且高产地合成了1-取代的环丙醇。显示该转换适合于sp-，sp 2-或sp 3-在温和条件下杂交有机金属C-亲核试剂，以及使用对映体富集的底物导致高度非对映选择性添加和光学活性环丙醇的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02303

文献信息

• Cobalt-catalyzed atom-economical and regioselective hydroalkylation of N-Boc-2-azetine with cobalt homoenolates
  作者：Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154479

  日期：2023.5