6-Methyl-3-phenylsulfanyl-chroman-4-one | 139449-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methyl-3-phenylsulfanyl-chroman-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-(phenylsulfanyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；6-methyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 139449-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: VZFCLGAJUPLXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3-phenylsulfanyl-chroman-4-one 在 三氯化铝 、 双氧水 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 6-甲基-3-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones

  摘要：

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。

  DOI：

  10.1039/c39920000224
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯并二氢呋喃-4-酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-Methyl-3-phenylsulfanyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-Methyl-3-phenylthiochroman-4-one and 6-Methoxy-3-phenylthiochroman-4-one: Configurational Preference of the Phenylthio Group at the Third Position due to Remote Substitution

  摘要：

  The pyran ring adopts a distorted sofa conformation in the title compounds, 6-methyl-3-phenylthiochroman-4-one (C16H14O2S), (I), and 6-methoxy-3-phenylthiochroman-4-one (C16H14O3S), (II). The S atom substituted at the third position is attached equatorially in (II) and axially in (I). High-resolution proton NMR studies could not provide a conclusive explanation for this feature.

  DOI：

  10.1107/s010827019700396x

文献信息

• A facile synthesis of 3-alkylchromanones and chromones
  作者：K.C. Santhosh、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80576-r

  日期：1991.12

  A simple and high yielding route to 3-alkylchromanones and 3-alkylchromones has been achieved from 3-alkyl-3-phenyl-sulphonyl-4-chromanones.
• Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones
  作者：K. C. Santhosh、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920000224

  日期：——

  Phenylation of 3-phenylsulfonlylchroman-4-ones using Ph3BiCO3leading to the synthesis of isoflavanones and isoflavones is reported.

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。
• 6-Methyl-3-phenylthiochroman-4-one and 6-Methoxy-3-phenylthiochroman-4-one: Configurational Preference of the Phenylthio Group at the Third Position due to Remote Substitution
  作者：D. Sriram、S. Srinivasan、K. C. Santhosh、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1107/s010827019700396x

  日期：1997.8.15

  The pyran ring adopts a distorted sofa conformation in the title compounds, 6-methyl-3-phenylthiochroman-4-one (C16H14O2S), (I), and 6-methoxy-3-phenylthiochroman-4-one (C16H14O3S), (II). The S atom substituted at the third position is attached equatorially in (II) and axially in (I). High-resolution proton NMR studies could not provide a conclusive explanation for this feature.