4-(dimethylamino)-N-methyl-N-phenylbenzamide | 55198-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 55198-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: MXESQISVJRSHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-methyl-N-phenylbenzamide 在 三乙烯二胺 、 rose bengal 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到N-phenyl-N-methyl-ap-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进可见光光氧化还原催化N，N-二甲基氨基苯基衍生物的N-去甲基化

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601108
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(dimethylamino)-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进可见光光氧化还原催化N，N-二甲基氨基苯基衍生物的N-去甲基化

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601108

文献信息

• Nickel-Catalyzed Claisen Condensation Reaction between Two Different Amides
  作者：Jiajia Chen、Man Xu、Subeen Yu、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00485

  日期：2020.3.20

  A nickel-catalyzed Claisen condensation reaction between two amides, where one possesses an α-proton, for the synthesis of β-ketoamides was developed. Ni(glyme)Cl2 and terpyridine serve as the active catalysts in the presence of Mn and LiCl. N,N-Methylphenyl and N,N-diphenyl benzamide derivatives react with cyclic and noncyclic amides to give their corresponding β-ketoamides in moderate to good yields

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Dearomatizing Cyclization of Arylamines
  作者：Cong-Yang Jin、Ji-Yuan Du、Chao Zeng、Xian-He Zhao、Ye-Xing Cao、Xiang-Zhi Zhang、Xin-Yun Lu、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/adsc.201400191

  日期：2014.8.11

  AbstractAn oxidative dearomatizing cyclization of arylamines promoted by iodobenzene bis(trifluoroacetate) [PhI(CF3CO2)2] has been explored, leading to a novel synthetic approach to functionalized spirocyclic building blocks containing the structurally unique dieniminium moiety. This unprecedented methodology, featuring oxidative dearomatization and carbon‐carbon bond‐forming cyclization, to some extent, not only expands the synthetic potential of hypervalent iodine chemistry, but also enriches the oxidation chemistry of arylamines.magnified image