2-<<(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl>sulfinyl>-1H-benzimidazole-1-methanol acetate | 103312-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-<<(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl>sulfinyl>-1H-benzimidazole-1-methanol acetate
• 英文别名: 2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole-1-methanol acetate；Acetic acid 2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethanesulfinyl)-benzoimidazol-1-ylmethyl ester；[2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]methyl acetate
• CAS: 103312-94-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 387.459
• InChiKey: SKKQQEZFYKPUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-去甲氧基奥美拉唑硫醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<<(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl>sulfinyl>-1H-benzimidazole-1-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  （H（+）-K +）-ATPase抑制胃酸分泌的研究。2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]苯并咪唑质子泵抑制剂的前药。

  摘要：

  描述了N-取代的苯并咪唑（H（+）-K +）-ATPase或质子泵抑制剂的合成。制备这些化合物以充当母体NH化合物的前药，并评估它们抑制胃（H（+）-K +）-ATP酶和胃酸分泌的能力。报道的前药依赖于体内酯酶水解来释放母体化合物（I型和II型），或者需要酸性环境释放活性药物（III型和IV型）。与它们的母体NH化合物相比，N-（酰氧基）烷基取代的苯并咪唑9、11和24在固态和水溶液中显示出改进的化学稳定性。口服时，在Shay大鼠和大鼠胃（H（+）-K +）-ATPase失活中，24的效力是奥美拉唑的两倍。发现N-乙氧基-1-乙基取代的苯并咪唑48-50与抑制大鼠（H（+）-K +）-ATPase活性的NH化合物一样有效。在Shay大鼠中，浓度为10 mg / kg的48的活性约为母体替莫拉唑的两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00107a026

文献信息

• SIH, JOHN C.;IM, WHA BIN;ROBERT, ANDRE;GRABER, DAVID R.;BLAKEMAN, DAVID P+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1049-1062
  作者：SIH, JOHN C.、IM, WHA BIN、ROBERT, ANDRE、GRABER, DAVID R.、BLAKEMAN, DAVID P+

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACOLOGICAL COMPOUNDS
  申请人：Aktiebolaget Hässle

  公开号：EP0233284B1

  公开（公告）日：1992-08-19